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(R)-VANOL

Name: (<I>R</I>)-VANOL
Brand: ALDRICH

97%

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别名:

(2R)-(+)-3,3′-二苯基-[2,2′-联二萘]-1,1′-二醇, (R)-3,3′-二苯基-2,2′-二-1-萘酚

经验公式（希尔记法）:

C₃₂H₂₂O₂

CAS号:

147702-13-4

分子量:

438.52

MDL编号:

MFCD08459338

PubChem化学物质编号:

24885264

NACRES:

NA.22

质量水平

100

检测方案

97%

形式

solid

旋光性

[α]20/D +310°, c = 1 in chloroform

mp

200-204 °C

SMILES string

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H

InChI key

NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

应用

已证实 VANOL 是用于催化型不对称 Diels-Alder 反应、亚胺羟醛反应以及氮杂环丙化反应的绝佳配体。

(R)-VANOL is a vaulted biaryl ligand that may be used in the following processes:

Transformation of 3-substituted cyclobutanones to enantiopure γ-butyrolactones via asymmetric Baeyer-Villiger Reaction in the presence of an aluminum catalyst.
Asymmetric aziridination of N-(4-(Methylsulfonyl)benzylidene)diphenylmethanamine to form (2S,3S)-ethyl 1-benzhydryl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl) aziridine-2-carboxylate.
Conjugate addition of terminal alkynes to 2-arylidene-1,3-diketones with high enantioselectivity in the presence of diethyl zinc.

象形图

GHS05,GHS07

警示用语：

Danger

危险声明

H315 - H318 - H335 - H413

预防措施声明

P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 + P310

危险分类

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Vaulted biaryls: efficient ligands for the aluminum-catalyzed asymmetric Baeyer-Villiger reaction.

Bolm C, et al.

Synlett, 2004(09), 1619-1621 (2004)

An efficient enantioselective synthesis of florfenicol via asymmetric aziridination.

Wang Z, et al.

Tetrahedron, 67(47), 9199-9203 (2011)

Blay G, et al.

Chemistry?A European Journal , 18(41), 12966-12969 (2012)

Highly enantioselective deracemization of linear and vaulted biaryl ligands.

Yu Zhang et al.

Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)

[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of

New synthesis of vaulted biaryl ligands via the Snieckus phenol synthesis.

Su Yu et al.

Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)

[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.

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