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Merck
CN

SMB00703

四乙酰植物鞘氨醇

≥98% (HPLC)

别名:

N-[(1S,2S,3R)-2,3-双(乙酰氧基)-1-[((乙酰氧基)甲基]十七烷基]-乙酰胺, 三羟甲基甲胺基丙磺酸

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C26H47NO7
化学文摘社编号:
分子量:
485.65
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

mp

46 °C

solubility

ethanol: ≤25 mg/mL

lipid type

sphingolipids

storage temp.

−20°C

SMILES string

N([C@H]([C@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)CCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)C)C(=O)C

InChI

1S/C26H47NO7/c1-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-25(33-22(4)30)26(34-23(5)31)24(27-20(2)28)19-32-21(3)29/h24-26H,6-19H2,1-5H3,(H,27,28)/t24-,25+,26-/m0/s1

InChI key

SGTYQWGEVAMVKB-NXCFDTQHSA-N

Biochem/physiol Actions

四乙酰植物鞘氨醇(TAPS)是由 Wickerhamomyces ciferrii (也称为 Hansenula ciferrii)产生的一种鞘脂代谢物。 它通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶(MAPK)途径和细胞内钙增加而发挥抑制血管生成的作用。因此,建议将 TAPS 作为与血管生成有关的疾病(例如关节炎、癌症和牛皮癣)的潜在治疗方法。

研究发现 TAPS 可诱导 HaCaT 人角质形成细胞凋亡。此外,已证明 TAPS 通过调节 HaCaT 细胞中促凋亡 Bax 和抗凋亡 Bcl-2 的水平,通过激活胱天蛋白酶协同增加 UVB 诱导的凋亡。

Other Notes

由于四乙酰植物鞘氨醇的转变温度较低,该产品在室温下可能为半固体。


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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