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10445

Sigma-Aldrich

茴香醚二甲缩醛

≥98.5% (GC)

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别名:
4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛, 4-甲氧基苯甲醛缩乙二醇
经验公式（希尔记法）:
C10H14O3
CAS号:
2186-92-7
分子量:
182.22
Beilstein:
2048930
EC 号:
218-577-4
MDL编号:
MFCD00036507
PubChem化学物质编号:
57646803
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

≥98.5% (GC)

折射率

n20/D 1.505

bp

85-87 °C/0.1 mmHg (lit.)

溶解性

H2O: soluble
alcohol: soluble

密度

1.07 g/mL at 20 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES string

COC(OC)c1ccc(OC)cc1

InChI

1S/C10H14O3/c1-11-9-6-4-8(5-7-9)10(12-2)13-3/h4-7,10H,1-3H3

InChI key

NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

茴香醛二甲缩醛是一种澄清、无色至淡黄色液体。茴香醛二甲缩醛的闪点为 114.0°C。在氯化铁催化下，它与烯丙基三甲基硅烷发生烯丙基化反应 。茴香醛缩二甲缩醛与 1-苯基亚苄基环丙烷发生钇催化的串联碳烷氧基化/Friedel–Crafts 反应，生成 1-（p-茴香基）-2-（2-甲氧基乙基）-3-苯基亚氨基 。

应用

茴香醛二甲基乙缩醛用于脂质A模拟前体的合成。它也用于合成2,5-二氧杂吡咯烷-1-基-3-（（4R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,5-二甲基-1,3-二恶烷-4-羧酰胺基）丙酸酯 。

其他说明

用于例如糖化学中的二醇基团保护试剂；可在温和条件下选择性地断开缩醛保护

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

237.2 °F - closed cup

闪点(°C)

114.0 °C - closed cup

个人防护装备

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Iron (III) chloride-catalyzed effective allylation reactions of aldehydes with allyltrimethylsilane.
Watahiki T and Oriyama T.
Tetrahedron Letters, 43(49), 8959-8962 (2002)
Synthesis of a Precursor of a Lipid A Mimic.
Barath M, et al.
Chemical Papers, 57(2), 125-130 (2003)
R. Johansson et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2371-2371 (1984)
M. Kloosterman et al.
Rec. Trav. Chim., 103, 243-243 (1984)
Synthesis of indenes by ytterbium-catalyzed carboalkoxylation/Friedel-Crafts reaction of arylidenecyclopropanes with acetals.
Nakamura I, et al.
Tetrahedron Letters, 45(14), 2903-2906 (2004)
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