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129763

Sigma-Aldrich

2-甲基-3-丁炔-2-醇

98%

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别名:
甲基丁炔醇
线性分子式:
HC≡CC(CH3)2OH
CAS号:
115-19-5
分子量:
84.12
Beilstein:
635746
EC 号:
204-070-5
MDL编号:
MFCD00004467
PubChem化学物质编号:
24847925
NACRES:
NA.22

蒸汽压

15 mmHg ( 20 °C)

质量水平

200

检测方案

98%

形式

liquid

自燃温度

662 °F

expl. lim.

16.6 %

折射率

n20/D 1.42 (lit.)

bp

104 °C (lit.)

mp

2.6 °C (lit.)

密度

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3

InChI key

CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

2-甲基-3-丁炔-2-醇(MBY) 可用作Mannich反应的前体，并可通过选择性半氢化反应生成精细化学品。

应用

2-甲基-3-丁炔-2-醇可用作反应物，通过钯催化的与各种芳基溴化物的 Sonogashira 偶联反应合成：
  • 芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。      
  • Pd/γ-Al2O3 催化的 2-甲基-3-丁烯-2-醇（MBE）选择性加氢反应。MBE 可作为合成维生素 A 的重要中间体。      
  • 在 Cs2CO3 作为碱的存在下，通过 Pd 催化的 Sonogashira 与芳基氯化物的偶联反应合成二芳基乙炔。
  • 在 Zn(OTf)2 和 N-甲基麻黄碱存在下，通过与各种醛的对映选择性加成反应合成具有光学活性的炔丙醇。

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

靶器官

Central nervous system

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

68.0 °F

闪点(°C)

20 °C

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Beilstein journal of organic chemistry, 10, 384-393 (2014-03-08)
Two efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found
Continuous 2-Methyl-3-Butyn-2-ol Selective Hydrogenation on Pd/?-Al2O3 as a Green Pathway of Vitamin A Precursor Synthesis
Fernandez-Ropero AJ, et al.
Catalysts, 11(4), 501-501 (2021)
Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
advanced synthesis and catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
General kinetic modeling of the selective hydrogenation of 2-methyl-3-butyn-2-ol over a commercial palladium-based catalyst
Vernuccio S, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 54(46), 11543-11551 (2015)
Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
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