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Sigma-Aldrich

4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑

98%

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别名:
4-氯-7-硝基-1,2,3-苯并噁二唑, NBD-chloride
经验公式（希尔记法）:
C6H2ClN3O3
CAS号:
10199-89-0
分子量:
199.55
Beilstein:
614212
EC 号:
233-496-4
MDL编号:
MFCD00005808
PubChem化学物质编号:
24849737

质量水平

100

检测方案

98%

形式

powder

mp

97-99 °C (lit.)

溶解性

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, faintly yellow to yellow

SMILES string

[O-][N+](=O)c1ccc(Cl)c2nonc12

InChI

1S/C6H2ClN3O3/c7-3-1-2-4(10(11)12)6-5(3)8-13-9-6/h1-2H

InChI key

IGHBXJSNZCFXNK-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

4-氯-7-硝基苯并呋喃（NBD-Cl）是一种高度灵敏的发色和荧光试剂。据报道，它能与 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯（Danishefsky二烯）发生自发反应，通过正常电子需求的Diels-Alder（NEDDA）反应，区域选择性地生成烯醇硅醚。已有研究对NBD-Cl进行了分子结构、振动光谱和NBO（自然键轨道）分析。它作为柱前衍生剂的用途已被研究。

应用

4-氯-7-硝基苯并呋喃（NBD-氯化物）被用于以下研究：
  • 合成荧光磷脂衍生物，即NBD-二癸酰基磷脂酰乙醇胺
  • 合成官能化羟基萘并呋咱。
  • 药物配方中富马酸氯马斯汀、氯雷他定、氯沙坦钾和雷米普利的分光光度法和荧光分光光度法测定。
  • 通过Diels-Alder反应合成7-硝基苯并呋喃（NBD）-标记的马来酰亚胺。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Gholamreza Bahrami et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 857(2), 322-326 (2007-08-21)
A sensitive and rapid high-performance liquid chromatographic method for the analysis of fluvoxamine, a selective serotonin reuptake inhibitor in human serum, is described using 4-chloro-7-nitrobenzofurazan as pre-column derivatization agent. The drug and an internal standard (fluoxetine) were extracted from 0.25
4-Chloro-7-nitrobenzofurazan as a Diels-Alder reagent. A facile access to highly functionalized naphthofurazans.
Vichard D, et al.
Tetrahedron Letters, 42(43), 7571-7574 (2001)
Marco Filice et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(15), 5535-5540 (2011-06-23)
Lipase B from Candida antarctica (CAL-B) has been site-directedly modified by the introduction of a trans,trans-hexadiene moiety onto lipase molecules, identified by MALDI-TOF. This modification on CAL-B permitted its immobilization on Q-Sepharose supports in excellent yields (>95%) when native lipase
Molecular structure, vibrational, UV and NBO analysis of 4-chloro-7-nitrobenzofurazan by DFT calculations.
Kurt M, et al.
Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 79(5), 1162-1170 (2011)
Parallel dip-pen nanolithography using spore- and colloid-terminated cantilevers.
Marcus A Kramer et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 8(24), 3791-3794 (2012-08-18)
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Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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