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166804

Sigma-Aldrich

偶氮二甲酸二苄酯

technical grade, 90%

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线性分子式:
C6H5CH2OCON=NCOOCH2C6H5
CAS号:
2449-05-0
分子量:
298.29
Beilstein:
2298734
EC 号:
219-508-0
MDL编号:
MFCD00016737
PubChem化学物质编号:
24850186
NACRES:
NA.22

等级

technical grade

检测方案

90%

形式

solid

mp

43-47 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES string

O=C(OCc1ccccc1)\N=N\C(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2/b18-17+

InChI key

IRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-N

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一般描述

偶氮二甲酸二苄酯可以与糖发生[4+2]环加成反应，生成2-氨基糖苷。

应用

偶氮二甲酸二苄酯被用作亲电试剂，用于通过脯氨酸催化的C-糖基烷基醛的α-胺化反应，合成C-糖基α-氨基酸。它被用于光学活性吡唑烷衍生物的对映选择性合成。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319 - H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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-
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[4+ 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals.
Leblanc Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 111(8), 2995-3000 (1989)
Shengming Ma et al.
Organic letters, 6(13), 2193-2196 (2004-06-18)
[reaction: see text] Optically active pyrazolidine derivatives have been constructed by the Cu- and Pd-catalyzed asymmetric one-pot tandem addition-cyclization reaction of 2-(2',3'-dienyl)-beta-ketoesters, organic halides, and dibenzyl azodicarboxylate. The absolute configurations of the final products depend on the structure of the
Andrea Nuzzi et al.
Organic letters, 10(20), 4485-4488 (2008-09-16)
Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de >95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.

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