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Sigma-Aldrich

三氟甲磺酸酐

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别名:
三氟甲烷磺酸酐
线性分子式:
(CF3SO2)2O
CAS号:
358-23-6
分子量:
282.14
Beilstein:
1813600
EC 号:
206-616-8
MDL编号:
MFCD00000408
PubChem化学物质编号:
24850557
NACRES:
NA.22

蒸汽密度

5.2 (vs air)

质量水平

200

蒸汽压

8 mmHg ( 20 °C)

检测方案

99%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.321 (lit.)

bp

81-83 °C (lit.)

密度

1.677 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8

InChI key

WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

三氟甲磺酸酐，也称 triflic anhydride，是一种亲电子试剂，也是三氟甲基的高效来源。它常用于有机化学，将含氧化合物转化为三氟甲磺酸酯，并可用于亲核活化，然后转化酰胺、亚砜和氧化磷。

应用

三氟甲磺酸酐可用于:
  • 作为反应物通过三氟甲磺酸化法（triflatation method）和叠氮二苯基乙酸合成二季戊四醇六三氟甲磺酸酯。
  • 通过糖基化反应合成多糖的催化剂。
  • 甘露肼甲基糖醛酸酯（ mannosazide methyl uronate）的立体选择性合成的试剂。
  • 异头羟基醇直接糖基化的激活剂
  • 甲基化试剂，用于将将CF3基团直接引入（杂）芳烃，合成三氟甲基化化合物。
  • 利用叠氮化钠从仲酰胺制备取代四唑的试剂。
  • 4-(N,N-二甲基氨基)吡啶催化的Bischler−Napieraiski环化反应试剂 。
糖基化合成催化剂糖基化合成试剂

甘露三嗪甲基脲酸酯供体糖基化空间选择性合成试剂

异丙基羟基糖直接糖基化活化剂

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Trifluoromethanesulfonic anhydride-4-(N, N-dimethylamino) pyridine as a reagent combination for effecting Bischler-Napieraiski cyclisation under mild conditions: application to total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids N-methylcrinasiadine, anhydrolycorinone, hippadine and oxoassoanine
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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1993(24), 2551-2553 (1995)
Recent applications of trifluoromethanesulfonic anhydride in organic synthesis
Qixue Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 135, e202215008-e202215008 (2023)
Chimica Oggi, 22, 48-48 (2004)
Trifluoromethanesulfonic Anhydride as a Low-Cost and Versatile Trifluoromethylation Reagent
Ouyang Y, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(23), 6926-6929 (2018)
The conversion of secondary amides to tetrazoles with trifluoromethanesulfonic anhydride and sodium azide
Thomas EW
Synthesis, 1993(08), 767-768 (1993)
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