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Sigma-Aldrich

三乙基硼氢化锂® 溶液

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

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别名:
三乙基硼氢化锂 溶液
线性分子式:
Li(C2H5)3BH
CAS号:
22560-16-3
分子量:
105.94
Beilstein:
4151240
MDL编号:
MFCD00011703
PubChem化学物质编号:
24850649
NACRES:
NA.22

形式

liquid

质量水平

200

reaction suitability

reagent type: reductant

浓度

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

密度

0.892 g/mL at 25 °C

SMILES string

[Li+].[H][B-](CC)(CC)CC

InChI

1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1

InChI key

WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

超氢化合物®溶液（三乙基硼氢化锂或LiTEBH）被广泛用作强选择性还原剂，在有机合成中表现出超氢化物活性。

应用

LiTEBH可用作试剂：
  • 通过脱氢反应将卤代烷还原为烷烃。
  • 将环氧化物选择性还原成马氏醇。
  • 将甲磺酸或甲磺酸伯醇还原为碳氢化合物。
  • 用于还原环化反应，以制备有用中间体。
  • 通过还原庚烷(甘露醇-2,3-脱水-6-O-t-丁基二甲基硅基)-β-环糊精合成庚烷(甘露醇-3-脱氧-6-O-t-丁基二甲基硅基)-β-环糊精。
  • 使用Ni催化剂进行C-F键的氢化脱氟。
  • 通过环酮-三氟乙烯裂解制备炔醇。
  • 用于双环酰亚胺、异喹啉和吡啶的立体选择性还原。
  • 用于制备钨和氢化钼络合物。

包装

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法律信息

Super-Hydride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

补充剂危害

EUH014 - EUH019

储存分类代码

4.3 - Hazardous materials, which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

闪点(°F)

1.4 °F - closed cup

闪点(°C)

-17 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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Seven-coordinate hydride complexes of molybdenum and tungsten. Crystal and molecular structures of WH(Cl)(CO)2(PMe3)3
Contreras L, et al.
Organometallics, 12(10), 4228-4228 (1993)
Lithium Triethylborohydride
Zaidlewicz M, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-10 (2001)
Shin Kamijo et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(19), 6499-6507 (2006-05-11)
A thorough analysis of the chemistry of vinylogous acyl triflates provides insight into important chemical processes and opens new directions in synthetic technology. Tandem nucleophilic addition/C-C bond cleaving fragmentation reactions of cyclic vinylogous acyl triflates 1 yield a variety of
Synthesis of the first per (3-deoxy)-cyclooligosaccharide: hepta (manno-3-deoxy-6-Ot-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin
Kelly DR and Mishal AK
Tetrahedron Asymmetry, 10(18), 3627-3648 (1999)
Reduction of isoquinoline and pyridine-containing heterocycles with lithium triethylborohydride (Super-Hydride)
Blough BE and Carroll FI
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