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187437

Sigma-Aldrich

双(三甲基甲硅烷基)乙炔

99%

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别名:
BTMSA
线性分子式:
(CH3)3SiC≡CSi(CH3)3
CAS号:
14630-40-1
分子量:
170.40
Beilstein:
906870
EC 号:
238-671-9
MDL编号:
MFCD00008276
PubChem化学物质编号:
24851275

质量水平

100

检测方案

99%

折射率

n20/D 1.427 (lit.)

bp

136-137 °C (lit.)

mp

21-24 °C (lit.)

密度

0.752 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3

InChI key

ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

双(三甲基硅基)乙炔(BTMSA)以亲核试剂的形式参与Friedel-Crafts酰化和烷基化反应。在铑催化条件下，BTMSA与二芳基乙炔进行加成反应。在存在CpCo(CO)2（Cp =环戊二烯基）的条件下，其与1,5-己二炔进行环加成反应，形成苯并环丁烯。 BTMSA的结构特征是三键（长度= 1.208(3)Å）存在对称中心。 据报道称，TiCl4-Et2AlCl可催化BTMSA与降冰片二烯的Diels-Alder反应。

应用

双(三甲基硅基)乙炔(BTMSA)被用作合成官能团化的4-R-1,2-双(三甲基硅基)苯的起始试剂。它还用于合成 (+)-巴西炔和(β-diketanato)Ag(BTMSA)。

象形图

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

警示用语：

Danger

危险分类

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

35.6 °F - closed cup

闪点(°C)

2 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Bis (trimethylsilyl) acetylene.
Bruckmann J and Kruger C.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 53(12), 1845-1846 (1997)
Titanium-catalyzed cycloaddition-cycloreversion cascade in the reaction of norbornadiene with bis (trimethylsilyl) acetylene.
Mach K, et al.
Organometallics, 5(6), 1215-1219 (1986)
Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(51), 15196-15197 (2002-12-19)
The first, total synthesis of (+)-brasilenyne (1) has been achieved in 19 steps from l-(S)-malic acid. The key elements of this approach are a highly diastereoselective ring-opening of a 1,3-dioxolanone with bis(trimethylsilyl)acetylene) promoted by TiCl4 to set a propargylic stereocenter
Tetrahedron Letters, 35, 417-417 (1994)
MOCVD of Silver Thin Films from the (1, 1, 1, 5, 5, 5-Hexafluoro-2, 4-pentanedionato)-silver [bis (trimethylsilyl) acetylene] Complex.
Chi KM and Lu YH.
Chem. Vap. Deposition, 7(3), 117-120 (2001)
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Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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