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Sigma-Aldrich

对甲苯磺酰甲基异腈

98%

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别名:
N-对甲苯磺酰甘氨酸, TosMIC, 对甲基苯磺酰甲基异腈
线性分子式:
CH3C6H4SO2CH2NC
CAS号:
36635-61-7
分子量:
195.24
Beilstein:
3592382
EC 号:
253-140-1
MDL编号:
MFCD00000005
PubChem化学物质编号:
24851306
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

98%

形式

solid

mp

109-113 °C (lit.)

溶解性

water: slightly soluble

储存温度

2-8°C

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3

InChI key

CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

对甲苯磺酰甲基异腈在微波辐射下与固定化亚胺进行碱促进的1,3-偶极环加成反应，得到1,5-二取代咪唑。它是有机化学中的多功能合成子，广泛用于杂环化合物的合成。

应用

对甲基苯磺酰甲基异腈：
  • 用于具有1,3,5-三氧杂环己烷骨架的三联体药物的合成中
  • 用作制备生物活性吡咯和咪唑的试剂
  • 用作使用糖衍生醛的非对映选择性雀形目反应中的异腈组分

象形图

Skull and crossbones
GHS06

警示用语：

Danger

危险声明

H300 + H310 + H330

危险分类

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

补充剂危害

EUH032

储存分类代码

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

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Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Tetrahedron Letters, 48, 5977-5977 (2006)
Il Farmaco (Societa Chimica Italiana : 1989), 48, 209-209 (1993)
Kang Wang et al.
Science advances, 5(6), eaaw2953-eaaw2953 (2019-06-20)
Organic solid-state lasers are essential for various photonic applications, yet current-driven lasing remains a great challenge. Charge transfer (CT) complexes formed with p-/n-type organic semiconductors show great potential in electrically pumped lasers, but it is still difficult to achieve population
p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide: A Versatile Synthon in Organic Chemistry.
Tandon VK and Rai S.
Journal of Sulfur Chemistry, 24(3), 307-385 (2003)
Hiroshi Nagase et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(20), 6198-6202 (2011-09-06)
An improved synthetic method for triplet drugs with the 1,3,5-trioxazatriquinane skeleton was developed that used p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) instead of 1,3-dithiane. Using the improved method, we synthesized compounds with two identical pharmacophore units and an epoxymethano group, that is, capped
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