Merck
CN

196193

Sigma-Aldrich

Red-Al® 双(2-甲氧乙氧基)氢化铝钠 溶液

≥60 wt. % in toluene

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别名:
SBAH, 二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠
线性分子式:
NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
CAS号:
分子量:
202.16
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

蒸汽压

21 mmHg ( 20 °C)

质量水平

expl. lim.

7 %

反应适用性

reagent type: reductant

浓度

≥60 wt. % in toluene

密度

1.036 g/mL at 25 °C

SMILES字符串

[Na+].[H][Al-]([H])(OCCOC)OCCOC

InChI

1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;;

InChI key

XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

Red-Al®双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠[NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2]可用作有机合成的多功能还原剂。它用于还原:

  • 醛、酮、酯和酸酐成为一级醇。
  • 酮肟和醛肟成为一级胺。
  • 内酯和环氧化物等环状化合物转化为二元醇。


它还用作开环聚合反应的催化剂。

SBAH是一种还原剂,用于还原羰基、酰胺、环氧化物、酯和羧酸等官能团。

应用

Red-Al®双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠可用作:       
  • 对甲苯磺酰基脱保护剂。       
  • 催化剂,在4族金属茂配合物存在下通过Si-Si脱氢偶联反应催化聚乙烯硅烷(PVS)的交联。       
  • 还原剂,用于合成具有旋光活性的N-保护氨基醇和肽醇。

用于将N-Boc氨基酸二级酰胺高效还原为手性二胺。

法律信息

Red-Al is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

警示用语:

Danger

危险分类

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

靶器官

Central nervous system

补充剂危害

储存分类代码

4.3 - Hazardous materials, which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

闪点(°F)

39.2 °F - closed cup

闪点(°C)

4 °C - closed cup

法规信息

危险化学品

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Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 38, 2256-2256 (1990)
Synthesis, catalytic Si-Si dehydrocoupling, and thermolysis of polyvinylsilanes [CH2CH (SiH2X)] n (X? H, Ph)
Cho M-S, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 685(1-2), 99-106 (2003)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 27, 2125-2125 (1990)
Simple and efficient synthesis of chiral amino alcohols with an amino acid-based skeleton
Juszczyk P, et al.
Lett. Pept. Sci., 10(2), 79-82 (2003)
Efficient and stereodivergent synthesis of deoxyimino sugars
Hong B-C, et al.
Carbohydrate Research, 340(16), 2457-2468 (2005)

商品

Red-Al®, or sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride (Vitride®, SMEAH), is a versatile reducing agent and a good substitute for LiAlH4 in many reactions. Red-Al® is nonpyrophoric, although still moisture-sensitive, and is available in solution, allowing for easier handling compared to LiAlH4.

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