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237744

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油

98%, optical purity ee: 99% (GLC)

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别名:
(S)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇, 1,2-Isopropylidene-sn-glycerol, D-α,β-异亚丙基甘油, D-(+)-丙酮缩甘油, D-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
经验公式（希尔记法）:
C6H12O3
CAS号:
22323-82-6
分子量:
132.16
Beilstein:
80118
EC 号:
244-910-8
MDL编号:
MFCD00063239
PubChem化学物质编号:
24854267
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

98%

形式

liquid

旋光性

[α]20/D +13.5°, neat

光学纯度

ee: 99% (GLC)

折射率

n20/D 1.434 (lit.)

bp

82-83 °C/14 mmHg (lit.)

密度

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES string

CC1(C)OC[C@H](CO)O1

InChI

1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3/t5-/m0/s1

InChI key

RNVYQYLELCKWAN-YFKPBYRVSA-N

相关类别

一般描述

(S)-(+)-1,2-异丙叉甘油是合成甘油酯和磷酸甘油酯的一种关键构成单位。

应用

在利用GC对甘油和丙酮的缩酮化反应中丙酮缩甘油的产量和甘油转化率进行分析时，(S)-(+)-1,2-异丙叉甘油可用作校正标准品。它还可被用于合成1,2-二棕榈酰基-3-苄基-sn-甘油以及1-O-(Z)-十八碳烯基-sn-甘油，一种用于缩醛磷脂合成的中间体。
用于由 α,β-环氧砜通过 SO2 脱去反应合成手性烯丙基三醇。

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

194.0 °F - closed cup

闪点(°C)

90 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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An improved method for the preparation of 1, 2-isopropylidene-sn-glycerol.
Eibl H.
Chemistry and Physics of Lipids, 28(1), 1-5 (1981)
[58] Synthesis of labeled phospholipids in high yield.
Eibl H, et al.
Methods in Enzymology, 98, 623-632 (1983)
Thermodynamic and kinetic studies of a catalytic process to convert glycerol into solketal as an oxygenated fuel additive.
Nanda MR, et al.
Fuel: The Science and Technology of Fuel and Energy, 117, 470-477 (2014)
European Journal of Organic Chemistry, 1740-1740 (2006)
Daria Tretiakova et al.
Current drug delivery, 17(4), 312-323 (2020-02-15)
Recently we developed a scalable scheme of synthesis of melphalan ester conjugate with 1,2-dioleoyl-sn-glycerol (MlphDG) and a protocol for the fabrication of its lyophilized liposomal formulation. Herein we compared this new convenient in use formulation of MlphDG with parent drug
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