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257192

Sigma-Aldrich

三乙基硼

≥95%

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别名:
三乙基硼
线性分子式:
(C2H5)3B
CAS号:
97-94-9
分子量:
97.99
EC 号:
202-620-9
MDL编号:
MFCD00009022
PubChem化学物质编号:
24855572
NACRES:
NA.22

检测方案

≥95%

reaction suitability

reagent type: reductant

折射率

n20/D 1.397 (lit.)

bp

95 °C (lit.)

mp

−93 °C (lit.)

密度

0.677 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CCB(CC)CC

InChI

1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3

InChI key

LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

三乙基硼烷 (Et3B) 是一种有机硼烷自燃液体。它通过AlEt3和KBF4的反应进行大规模制备。Et3B是一种应用广泛的前体，可用于制备还原剂，如三乙基硼氢化锂和三乙基硼氢化钠。它还可用作自由基环化反应的引发剂。

应用

与三叔丁氧基氢化铝锂（产品目录号 L2904）共同用于醚和环氧化物的还原裂解反应。可用于伯醇和仲醇的脱氧反应。
用于以下反应的试剂：
  • 醛类的对映选择性极性反转烯丙基化
  • 四甲基铵三烷基苯基硼酸盐的制备

用于催化：
  • 溴代烷烃和带有吸电子基团和 N-杂环卡宾硼烷的碘化物的自由基还原
  • 通过胺的 N-二烯丙基化和闭环复分解合成 1-取代的吡咯啉
  • 脱羧 C-C 键裂解反应
  • 烯烃加氢
  • 氨基自由基环化成甲硅烷基烯醇醚

单点有机铬乙烯聚合催化剂的改性剂

包装

提供 Sure/Pac™ 气缸，并安装了 1/4 转青铜球阀、内螺纹 1/4“ NPT出口螺纹（Z122661）。在使用钢瓶前，确保阀门处于关闭状态，然后拆下密封出气阀的碳钢塞。

适配：详情参见技术手册AL-136：Aldrich Sure/Pac™ 气缸系统

法律信息

Aldrich is a registered trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
Sure/Pac is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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危险分类

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1A

储存分类代码

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

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个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Masafumi Ueda et al.
Organic letters, 11(20), 4632-4635 (2009-10-09)
Intermolecular hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated imines involving Et3B-mediated regioselective alkyl radical addition and subsequent hydroxylation with molecular oxygen has been developed, in which N-borylenamine generated by trapping of the enaminyl radical with Et3B was a key intermediate in the proposed aerobic
Tetrahedron, 49, 7193-7193 (1993)
A Convenient Preparation of Trimethylborane and Triethylborane
Koster, R, et al.
Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. , 3(4), 359-367 (1973)
Aldrichimica Acta, 6, 21-21 (1973)
Triethylborane-mediated atom transfer radical cyclization reaction in water
Yorimitsu H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(23), 8604-8605 (1998)
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