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文件

261432

Sigma-Aldrich

香豆灵酸甲酯

98%

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别名:
2-吡喃酮-5-甲酸甲酯, 2-氧-2H-吡喃-5-羧酸甲酯
经验公式（希尔记法）:
C7H6O4
CAS号:
6018-41-3
分子量:
154.12
Beilstein:
126301
EC 号:
227-871-1
MDL编号:
MFCD00010120
PubChem化学物质编号:
24855810
NACRES:
NA.22

检测方案

98%

形式

solid

bp

178-180 °C/60 mmHg (lit.)

mp

65-67 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)C1=COC(=O)C=C1

InChI

1S/C7H6O4/c1-10-7(9)5-2-3-6(8)11-4-5/h2-4H,1H3

InChI key

HHWWWZQYHPFCBY-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

Methyl coumalate is a 2-pyrone and acts as dienophile in Diels-Alder reaction. It reacts with 1,3-butadienes at 100°C to yield tetrahydrocoumarins and 4-methoxycarbonyltricyclo[3.2.1.02,7]octenes. It also reacts with cyclohexadiene to afford tetrahydronaphthalene-2-carboxylate. It undergoes Diels-Alder reaction with unactivated alkenes to afford para-substituted adducts.

应用

Methyl coumalate has been used as reagent in phosphine-catalyzed [4+3] annulation of modified allylic carbonates. It was also used in the preparation of 7-carboxyquinolizinium derivatives.

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

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Suqing Zheng et al.
Organic letters, 11(17), 3978-3981 (2009-08-13)
A phosphine-catalyzed [4 + 3] annulation of modified allylic carbonates with methyl coumalate was developed. This strategy offered a powerful method for the construction of bicyclo[3.2.2]nonadiene skeleton with high stereoselectivity.
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Kraus GA, et al.
Green Chemistry, 13(10), 2734-2736 (2011)
Quinolizinium Compounds by Cyclization of Pyridones from Methyl Coumalate and ?-Phenylethylamines.
Wiley RH, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(18), 4482-4484 (1953)
Diels-Alder reaction of methyl coumalate with 1, 3-dienes.
Imagawa T, et al.
Tetrahedron, 30(14), 2227-2231 (1974)

商品

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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