Merck
CN

270148

Sigma-Aldrich

(R)-(-)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯

99%

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别名:
(-)-甲基D-β-羟基异丁酸酯, (R)-(-)-3-羟基-2-异丁酸甲酯
线性分子式:
HOCH2CH(CH3)CO2CH3
CAS号:
分子量:
118.13
Beilstein:
3587507
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

检测方案

99%

形式

liquid

旋光性

[α]19/D −26°, c = 4 in methanol

光学纯度

ee: 99% (GLC)

折射率

n20/D 1.425 (lit.)

bp

76-77 °C/12 mmHg (lit.)

密度

1.066 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)[C@H](C)CO

InChI

1S/C5H10O3/c1-4(3-6)5(7)8-2/h4,6H,3H2,1-2H3/t4-/m1/s1

InChI key

ATCCIZURPPEVIZ-SCSAIBSYSA-N

应用

(R)- 和 (S)-异构体为双官能的结构单元,可用于合成许多具有光学活性的分子。
(R)-(-)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯可用于制备(S)-(4-苄氧基-3-甲基丁-1-炔基)三乙基硅烷。它也可以用作(-)-二茂铁,(-)-硬脂酰胺和(-)-硬氨螺碱的全合成的原料。

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

176.0 °F - closed cup

闪点(°C)

80 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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-
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Pilli RA and de Oliveira MDCF.
Natural Product Reports, 17(1), 117-127 (2000)
Total Synthesis of (-)-Stemospironine.
Williams DR, et al.
Organic Letters, 3(17), 2721-2724 (2001)
Distinct binding and cellular properties of synthetic (+)-and (-)-discodermolides.
Hung DT, et al.
Chemistry & Biology, 1(1), 67-71 (1994)
Tetrahedron Letters, 34, 5939-5939 (1993)
A convergent synthesis of (S)-?-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists.
Walsh TF, et al.
Tetrahedron, 57(24), 5233-5241 (2001)

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