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安全信息

292710

Sigma-Aldrich

苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷

≥95.0%

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别名:
Phenyl beta-D-glucoside
经验公式（希尔记法）:
C12H16O6
CAS号:
1464-44-4
分子量:
256.25
Beilstein:
87517
EC 号:
215-978-6
MDL编号:
MFCD00064089
PubChem化学物质编号:
24857607
NACRES:
NA.22

检测方案

≥95.0%

形式

powder

旋光性

[α]25/D −70°, c = 1 in H2O

mp

176-178 °C (lit.)

SMILES string

OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C12H16O6/c13-6-8-9(14)10(15)11(16)12(18-8)17-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8-16H,6H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1

InChI key

NEZJDVYDSZTRFS-RMPHRYRLSA-N

应用

苯基 β- D -吡喃葡萄糖苷可用于：
  • 作为合成 β - D -吡喃葡萄糖苷的各种衍生物的起始原料，具有潜在的抗 HIV 药物应用前景。
  • 作为气相中糖苷的光谱分析模型。
  • 作为 GC 和 GC-MS 定量分析中的内标。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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-
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Synthesis of peptidomimetics based on iminosugar and ?-d-glucopyranoside scaffolds and inhibiton of HIV-protease.
Chery F, et al.
Tetrahedron, 60(31), 6597-6608 (2004)
Anke Reinders et al.
Plant, cell & environment, 29(10), 1871-1880 (2006-08-26)
Plant sucrose transporters (SUTs) are members of the glycoside-pentoside-hexuronide (GPH) cation symporter family (TC2.A.2) that is part of the major facilitator superfamily (MFS). All plant SUTs characterized to date function as proton-coupled symporters and catalyze the cellular uptake of sucrose.
4-(Arylamino)phenyl alpha-D-glucopyranosides as potential anti-HIV agents.
J C Briggs et al.
Carbohydrate research, 282(2), 293-298 (1996-03-18)
Sugars in the gas phase: the spectroscopy and structure of jet-cooled phenyl ?-D-glucopyranoside.
Talbot FO and Simons JP
Physical Chemistry Chemical Physics, 4(15), 3562-3565 (2002)
D Ugrekhelidze et al.
Ecotoxicology and environmental safety, 42(2), 119-124 (1999-03-03)
Transformation of phenol (14C6H5OH) penetrating through the roots of mung bean (Phaseolus aureus) and wheat (Triticum vulgare) sterile seedlings has been studied. Phenol was coupled to low-molecular-weight peptides, producing phenol-peptide conjugates. Hydrolytic cleavage of the conjugates liberated initial labeled phenol
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