Merck
CN

382426

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二胺

99%

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别名:
(R)-(+)-1,1′-联(2-萘胺), (R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二胺, (R)-(+)-2,2′-二氨基-1,1′-联萘, (R)-(+)-DABN
线性分子式:
H2NC10H6C10H6NH2
CAS号:
分子量:
284.35
Beilstein:
5279621
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

99%

旋光性

[α]20/D +157°, c = 1 in pyridine

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

242-244 °C (lit.)

SMILES string

Nc1ccc2ccccc2c1-c3c(N)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H16N2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12H,21-22H2

InChI key

DDAPSNKEOHDLKB-UHFFFAOYSA-N

一般描述

(R)-(+)-1,1′-二萘基-2,2′-二胺是一种轴向不对称联萘配体,主要用于对映选择性催化。

应用

1,1′-二萘基-2,2′-二胺衍生物已被用于不对称氢化反应、环丙烷化反应和手性内酯的形成。 在钛(IV)醇盐存在下,其手性磺酰胺、手性二苯基磷酰胺和手性二苯基硫代磷酰胺衍生物可用作二乙基锌与醛的不对称加成反应的有用配体。
1,1′-联萘-2,2′-二胺衍生物已用于不对称氢化反应、环丙烷化反应、以及手性内酯的形成。

注意

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象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chen, G.-M. et al.
Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 16, 216-216 (1995)
Miyano, S.et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 57, 2171-2171 (1984)
Trifluoromethanesulfonamide, diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide of (R)-(+)-1, 1'-binaphthyl-2, 2'-diamine as chiral catalyst ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS.
Chirality, 12(7), 574-580 (2000)
Yamamoto, Y. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1112-1112 (1991)
Chem. Abstr., 123, 101213k-101213k (1995)

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