Merck
CN

444286

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯

95%, optical purity ee: 98% (GLC)

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别名:
(R)-4,5-二氢-3-羟基-2(3H)-呋喃酮
经验公式(希尔记法):
C4H6O3
CAS号:
分子量:
102.09
Beilstein:
80588
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

95%

形式

liquid

旋光性

[α]23/D +66°, c = 1.15 in chloroform

光学纯度

ee: 98% (GLC)

折射率

n20/D 1.467 (lit.)

bp

133 °C/10 mmHg (lit.)

密度

1.309 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

O[C@@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H6O3/c5-3-1-2-7-4(3)6/h3,5H,1-2H2/t3-/m1/s1

InChI key

FWIBCWKHNZBDLS-GSVOUGTGSA-N

应用

(R)-(+)-α-Hydroxy-γ-butyrolactone can be used as a starting material to synthesize:
  • δ-Azaproline by reacting with benzyloxycarbonyl aminophthalimide via Mitsunobu reactions.
  • Homochiral (R)-2,4-dihydroxybutyramide seco-pseudonucleoside reagents.
  • Botryolide B via esterification and ring-closing metathesis reaction.
  • Pregnane derivatives containing γ-butyrolactones as potential glucocorticoid agonists.

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Eyeshields, Gloves


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Concise total synthesis of botryolide B
Mohapatra DK, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(16), 8335-8340 (2014)
Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring
Angell RM, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 4(6), 831-839 (2002)
Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(?-lactone) ring.
Angell RM, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 6, 831-839 (2002)
Xiaohui Gou et al.
Frontiers in physiology, 11, 686-686 (2020-07-17)
Dentin sialoprotein (DSP), the NH2-terminal fragment of dentin sialophosphoprotein (DSPP), is essential for dentin formation and further processed into small fragments inside the odontoblasts. Gelatinases, including matrix metalloproteinases 9 (MMP9) and MMP2, were able to cleave DSP(P) in tooth structures.
Efficient synthesis of enantiomerically pure (S)-d-azaproline starting from (R)-a-hydroxy-?-butyrolactone via the Mitsunobu reaction.
Voss E, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(15), 1809-1812 (2009)

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