Merck
CN

498327

Sigma-Aldrich

2-氟乙酰乙酸乙酯

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别名:
2-Fluoro-3-oxobutanoic acid ethyl ester, Ethyl 2-fluoro-3-oxobutanoate, Ethyl 2-fluoro-3-oxobutyrate, NSC 24563
线性分子式:
CH3COCH(F)CO2C2H5
CAS号:
分子量:
148.13
MDL编号:
PubChem化学物质编号:

折射率

n20/D 1.414 (lit.)

bp

183 °C (lit.)

密度

1.181 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

CCOC(=O)C(F)C(C)=O

InChI

1S/C6H9FO3/c1-3-10-6(9)5(7)4(2)8/h5H,3H2,1-2H3

InChI key

SHTFQLHOTAJQRJ-UHFFFAOYSA-N

一般描述

Ethyl 2-fluoroacetoacetate is an α-fluorinated β-keto ester that can be prepared by the fluorination of ethyl acetoacetate.

应用

Ethyl 2-fluoroacetoacetate may be used in the preparation of:
  • δ-keto-β-hydroxy-α-fluoro esters
  • fluorinated [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones
  • fluorinated [1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(1H)-ones
  • 4-fluorofarnesol
Reactant for:
  • Michael addition-induced cyclization reaction
  • Asymmetric Mannich reaction
  • Enantioselective organocatalytic conjugate addition

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

194.0 °F - closed cup

闪点(°C)

90 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Organocatalytic direct aldol reaction between acetone and α-substituted β-keto esters.
London G, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 267(1), 98-101 (2007)
Green chemistry: synthesis in micro reactors.
Haswell SJ and Watts P.
Green Chemistry, 5(2), 240-249 (2003)
Fluorinated [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidines and [1,2,4] triazolo [5,1-c][1,2,4] triazines*.
Ulomskiy EN, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 47(9), 1164-1169 (2011)
Fluoroisoprenyl synthesis using ethyl 2-fluoroacetoacetate.
Ortiz de Montellano PR and Vinson WA.
The Journal of Organic Chemistry, 42(11), 2013-2014 (1977)

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