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511188

Sigma-Aldrich

吲哚-5-甲酸甲酯

99%

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别名:
吲哚-5-羧酸甲酯
经验公式（希尔记法）:
C10H9NO2
CAS号:
1011-65-0
分子量:
175.18
MDL编号:
MFCD00153023
PubChem化学物质编号:
24873426

检测方案

99%

mp

126-128 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)c1ccc2[nH]ccc2c1

InChI

1S/C10H9NO2/c1-13-10(12)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-9/h2-6,11H,1H3

InChI key

DRYBMFJLYYEOBZ-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

吲哚-5-甲酸甲酯（1H-吲哚-5-甲酸甲酯）是一种取代1H-吲哚，可以通过吲哚-5-羧酸的酯化反应进行制备。 已经评估了其作为靛类生成的底物的作用。

应用

吲哚-5-甲酸甲酯可用于制备：
  • 二氢吲哚-5-甲酸甲酯
  • 1H-吲哚-5-碳酰肼
  • 1H-吲哚-3,5-二羧酸二甲酯
吲哚-5-甲酸甲酯可用作以下过程的反应物：
  • 蛋白激酶抑制剂的生物合成
  • 无金属的Friedel-Crafts烷基化反应
  • 从Martin Sulfurane制备二苯基锍叶立德
  • 交叉脱氢偶联反应
  • 合成靛玉红衍生物
  • 制备氨基吲哚乙酸盐

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319 - H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Wen-Jie Lu et al.
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Fei Yang et al.
Organic letters, 12(22), 5214-5217 (2010-10-23)
A novel cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N,N-dimethylanilines with methyl ketones by cooperative copper and aminocatalysis has been developed, which leads to the formation of β-arylamino ketones in 42-73% yields. Moreover, the copper-catalyzed alkylation of free (NH) indoles with
Liu, Z.; et al.
Letters in Organic Chemistry, 7, 666-666 (2010)
Wang, T. C.; et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 21, 1407-1407 (2010)
A direct ylide transfer to carbonyl derivatives and heteroaromatic compounds.
Xueliang Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(47), 8979-8983 (2010-10-13)
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