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安全信息

633348

Sigma-Aldrich

乙烯基硼酸频哪醇酯

contains phenothiazine as stabilizer, 95%

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别名:
2-乙烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
经验公式（希尔记法）:
C8H15BO2
CAS号:
75927-49-0
分子量:
154.01
MDL编号:
MFCD00192492
PubChem化学物质编号:
24882546
NACRES:
NA.22

检测方案

95%

包含

phenothiazine as stabilizer

折射率

n20/D 1.4300 (lit.)

密度

0.908 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

−20°C

SMILES string

CC1(C)OB(OC1(C)C)C=C

InChI

1S/C8H15BO2/c1-6-9-10-7(2,3)8(4,5)11-9/h6H,1H2,2-5H3

InChI key

DPGSPRJLAZGUBQ-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

在“双”Heck-Mizoroki芳基化的使用中，生成β, β-二芳基化乙烯基硼酸盐，并与额外芳基卤化物反应形成Π-扩展系统。这种方法用于制备共轭树枝状化合物。 也用于通过光诱导黄原酸酯的添加制备γ羰基乙烯基硼酸盐。
试剂用于
  • Suzuki-Miyaura 偶联反应
  • Mizoroki-Heck 反应（级联反应）
  • 分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应
  • 立体选择性铜催化 γ-选择性和立体定向偶联
  • 分子内 (4 + 1) 环加成反应的立体选择性控制及机理描述
  • 金 (I) 催化卤代炔烃的氢磷氧基化反应和钯催化的连续交叉偶联反应合成三取代烯烃的区域和立体选择性
  • 不对称桦木还原性烷基化

制备过程中使用的试剂
  • 脂类感应分子管
  • 酶抑制剂、抗生素、受体类似物和其他具有生物学意义的化合物（包括全合成）

警示用语：

Warning

危险声明

H226 - H317 - H411

危险分类

Aquatic Chronic 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

93.2 °F

闪点(°C)

34 °C

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Mingyu Yang et al.
Organic letters, 14(3), 816-819 (2012-01-20)
A Cu-catalyzed γ-selective coupling reaction between propargylic phosphates and aryl- or alkenylboronates afforded aryl- or alkenyl-conjugated allenes. The reaction showed excellent functional group compatibility in both the propargylic substrates and the boronates. The reaction of an enantioenriched propargylic phosphate proceeded
Francis Beaumier et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(13), 5938-5953 (2012-03-13)
The stereoselective synthesis of 5-5, 6-5, and 7-5 fused O-heterocyclic compounds is reported. The key reaction is a formal intramolecular (4 + 1)-cycloaddition involving a dialkoxycarbene and an electron-deficient diene where the stereoselectivity is dependent on the length of the
Markus R Heinrich et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (24), 3077-3079 (2005-06-17)
Gamma-carbonyl vinyl boronates can be prepared by a visible light induced radical chain addition of an S-acyl dithiocarbonate (xanthate) to the pinacol ester of vinyl boronic acid, followed by treatment with base.
Bathoju Chandra Chary et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(27), 7851-7853 (2011-06-07)
A new stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is developed. Hydrophosphoryloxylation of haloalkynes provides Z-alkenyl halophosphates, which undergo Pd-catalyzed consecutive cross-coupling reactions to afford regio- and stereodefined trisubstituted alkenes.
Christopher A Leclair et al.
Tetrahedron letters, 51(52), 6852-6855 (2011-04-26)
A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond.
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