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Sigma-Aldrich

(R,R)-(-)-N,N′-二甲基-1,2-环己二胺

≥97.0% (GC)

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别名:
(R,R)-(-)-N,N′-二甲基-1,2-二氨基环己烷, 反式-1,2-双(甲氨基)环己烷
经验公式（希尔记法）:
C8H18N2
CAS号:
68737-65-5
分子量:
142.24
MDL编号:
MFCD00671527
PubChem化学物质编号:
24885095
NACRES:
NA.22

检测方案

≥97.0% (GC)

旋光性

[α]/D -145±5°, c = 4.47 in chloroform

mp

39-44 °C

储存温度

2-8°C

SMILES string

CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC

InChI

1S/C8H18N2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h7-10H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/s1

InChI key

JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N

相关类别

一般描述

(R,R)-(-)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine is a N,N′-dimethylated derivative of enantiopure 1,2-diaminocyclohexane. It can be formed during the hydrolysis of (R3a,R7a)-1,3-(dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide using HCl-methanol.

应用

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine can be used:
  • As a ligand in the preparation of 4H-benzo[f]imidazo[1,4]diazepin-6-one through multi-component Ullmann coupling reaction.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of tricyclic γ-secretase modulators.
  • To prepare chiral fluorous diamino-diol proligand, which is used in the synthesis of zirconium metal complexes applicable as catalysts in 1-hexene polymerization.

象形图

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

警示用语：

Danger

危险声明

H302 - H314

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

165.2 °F - closed cup

闪点(°C)

74 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Microwave-assisted synthesis of 4H-benzo [f] imidazo [1, 4] diazepin-6-ones via a post-Ugi copper-catalyzed intramolecular Ullmann coupling
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Tetrahedron Letters, 55(13), 2070-2074 (2014)
Chiral Fluorous Dialkoxy-Diamino Zirconium Complexes: Synthesis and Use imn Stereospecific Polymerization of 1-Hexene
Kirillov E, et al.
Chemistry?A European Journal , 13(3), 923-935 (2007)
An efficient method for the synthesis of N,N'-dimethyl-1, 2-diamines.
Tye H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(1), 155-158 (2002)
Design and optimization of tricyclic gamma-secretase modulators
Shi J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 26(5), 1498-1502 (2016)

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