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Sigma-Aldrich

四丁基氟化铵 三水合物

≥97.0% (NT)

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别名:
TBAF
线性分子式:
[CH3(CH2)3]4NF · 3H2O
CAS号:
87749-50-6
分子量:
315.51
Beilstein:
3761900
EC 号:
207-057-2
MDL编号:
MFCD00149981
PubChem化学物质编号:
57653206
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

≥97.0% (NT)

形式

crystals

mp

62-63 °C (lit.)

SMILES字符串

O.O.O.[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH.3H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;;;;/h5-16H2,1-4H3;1H;3*1H2/q+1;;;;/p-1

InChI key

VEPTXBCIDSFGBF-UHFFFAOYSA-M

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一般描述

四丁基氟化铵三水合物是性质温和的碱，可用于醛醇型缩合反应，迈克尔（Michael）型反应，开环反应等反应。也作为促进剂，用于碳环和杂环的交叉偶联反应和环化。

应用

反应物用于：
纤维素衍生物制备中脱保护剂的制备
用于体内 DNA 转染的亲脂性多肽的合成
脱氢溴化反应
四丁基氟化铵三水合物作为碱，可用于：
  • 将溴乙烯脱氢溴化为末端乙炔。
  • 通过Corey-Fuchs反应将1，1-二溴-1-烯烃转化为末端炔烃。
  • 在钯催化剂存在的条件下，芳基和杂芳基氯化物与芳基三烷氧基硅烷进行Hiyama交叉偶联反应。

可用于在 N，N-二甲基乙酰胺水溶液中使用电石，催化喹啉和异喹啉的乙炔化反应。

其他说明

用于硅烷基醚和其他硅烷基保护基团裂解的试剂 ；与硅化合物发生各种反应的催化剂 ；用作有机合成的基础 ；无水 TBAF 的不稳定性

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1, 1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin
Liu S, et al.
advanced synthesis and catalysis, 357(2-3), 553-560 (2015)
G. Majetich et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51, 1745-1745 (1986)
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Synthesis, 34-34 (1994)
D.P. Cox et al.
The Journal of Organic Chemistry, 49, 3216-3216 (1984)
Tetrabutylammonium fluoride-induced dehydrobromination of vinyl bromides to terminal acetylenes
Okutani M and Mori Y
Tetrahedron Letters, 48(39), 6856-6859 (2007)
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