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安全信息

E50205

Sigma-Aldrich

4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯

99%

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别名:
ETFAA, 三氟乙酰乙酸乙酯
线性分子式:
CF3COCH2CO2C2H5
CAS号:
372-31-6
分子量:
184.11
Beilstein:
608353
EC 号:
206-750-7
MDL编号:
MFCD00000424
PubChem化学物质编号:
24894598
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

99%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.375 (lit.)

bp

129-130 °C (lit.)

密度

1.259 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CCOC(=O)CC(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H7F3O3/c1-2-12-5(11)3-4(10)6(7,8)9/h2-3H2,1H3

InChI key

OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N

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应用

4，4，4-三氟乙酰乙酸乙酯（ETFAA）是合成对映纯的三氟甲基官能化产物的通用试剂。应用包括：
  • 由手性 CF3-恶唑烷合成（S）-和（R）-α-三氟甲基-天冬氨酸和 α-三氟甲基-丝氨酸，其衍生自 ETFAA。
  • 对映纯合成三氟甲基-β-氨基酸衍生物。
  • 由（R）-苯基甘氨酸与 ETFAA 缩合得到的恶唑烷中间体合成（2R）-2-三氟甲基-2-羧基氮杂环丁烷，（R）-和（S）-三氟甲基高丝氨酸。

象形图

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H226 - H302 - H412

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Flam. Liq. 3

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

闪点(°F)

100.4 °F - closed cup

闪点(°C)

38 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Ethyl-4, 4, 4-trifluoroacetoacetate (ETFAA), a powerful building block for enantiopure chirons in trifluoromethyl-β-amino acid series.
Michaut V, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 128(8), 889-895 (2007)
Concise synthesis of enantiopure (S)-and (R)-α-trifluoromethyl aspartic acid and α-trifluoromethyl serine from chiral trifluoromethyl oxazolidines (Fox) via a Strecker-type reaction.
Simon J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 22(3), 309-314 (2011)
Straightforward Synthesis of Novel Enantiopure α-Trifluoromethylated Azetidine 2-Carboxylic Acid and Homoserines.
Lensen N, et al.
Organic Letters, 17(2), 342-345 (2015)

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