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E64-RO

Roche

E-64

N-[N-(L-3-Trans-carboxirane-2-carbonyl)-L-leucyl]-agmatine

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别名:
E-64, n- [n-(l-3-反式羧甲-2--2-羰基)-l-亮氨酰]-胍丁胺。
注：l-3-反式羧基环氧乙烷-2-羧酸的另一个名字是l-反式环氧琥珀酸。胍丁胺是4-氨基丁基胍。, n- [n-（l-3-反式-羧基-2-羰基）-1-亮氨酰] -4-氨基丁基胍, n- [n-（l-反式环氧琥珀酸）-l-亮氨酰]-胍丁胺, 反-环氧丁二酰基-L-亮氨酰胺基(4-胍基)丁烷, L-反-3-羧基环氧乙烷-2-羰基)-L-亮氨酰胍基丁胺, N-(反式-环氧丁二酰基)-L-亮氨酸-胍基丁基酰胺
经验公式（希尔记法）:
C15H27N5O5
CAS号:
66701-25-5
分子量:
357.41
Beilstein:
1405664
MDL编号:
MFCD00080261
PubChem化学物质编号:
329798998

质量水平

100

检测方案

>95% (HPLC)

形式

powder

分子量

Mr 357.4

包装

pkg of 10 mg (10874523001)
pkg of 25 mg (11585681001)

manufacturer/tradename

Roche

pH range

2-10

溶解性

ethanol: water (1:1): soluble 20 mg/mL

储存温度

2-8°C

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@@H]1O[C@H]1C(O)=O)C(=O)NCCCCNC(N)=N

InChI

1S/C15H27N5O5/c1-8(2)7-9(20-13(22)10-11(25-10)14(23)24)12(21)18-5-3-4-6-19-15(16)17/h8-11H,3-7H2,1-2H3,(H,18,21)(H,20,22)(H,23,24)(H4,16,17,19)/t9-,10+,11+/m0/s1

InChI key

LTLYEAJONXGNFG-HBNTYKKESA-N

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特异性

硫醇蛋白酶抑制剂E-64可特异性的抑制木瓜蛋白酶和其他半胱氨酸蛋白酶，如组织蛋白酶B和L、菠萝蛋白酶和丝蛋白。组织蛋白酶A和D不会被抑制。来自猪心脏的L-乳酸脱氢酶并没有被抑制，尽管该酶含有一个官能化的巯基。

应用

E-64在蛋白和酶的分离和纯化过程中可用于抑制木瓜蛋白酶和其他半胱氨酸蛋白酶，如组织蛋白酶B和L、菠萝蛋白酶和丝蛋白。
它已被用于亲和色谱来纯化血红蛋白受体。
E-64对巯基蛋白酶的抑制似乎在SH组分之间具有非竞争性。抑制作用也是不可逆的，并在凝胶过滤（Sephadex色谱柱）或木瓜蛋白酶与E-64孵育后的透析后发生改变。酶和抑制剂是以等摩尔的比例结合的。
E-64是亲和纯化半胱氨酸蛋白酶的有效配体。当与硫醇化亲和基质偶联时，结合将成为可逆的，但保留了特异性。

生化/生理作用

E-64是一种不可逆的、强效的、高选择性半胱氨酸蛋白酶抑制剂。E-64不与非蛋白酶的功能性硫醇基团反应，如 L-乳酸脱氢酶或肌酸激酶。与亮抑酶肽和抗蛋白酶肽等其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂不同，E-64不会抑制丝氨酸蛋白酶（胰蛋白酶除外）。E-64的反式环氧琥珀酰基（活性部分）不可逆地与许多半胱氨酸蛋白酶的活性巯基结合，如木瓜蛋白酶、猕猴桃酶和组织蛋白酶B、H和L，从而形成硫醚键。 E-64是一种非常有用的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，具有特异性抑制作用，在细胞和组织中具有渗透性，毒性低，可用于 体内 研究。

制备说明

工作浓度：0.5至1.0 μg/ml （1.4至28.0 μM）
工作溶液：在乙醇和水的1:1 (v/v)混合液中可溶解至20 mg/ml（储备液）（涡旋或在水浴（40°C）中略微加热可能有助于溶解）。也可溶于中性水/甲醇溶液、水、甲醇、乙酸、吡啶和DMSO。微溶于乙醇和丙醇。不溶于丙酮、氯仿、乙醚和苯。
储存条件（工作溶液）：-15至-25 °C
溶液在分装后可稳定保存在-15至-25 °C中最长一个月。
E-64可溶于水。可配制成20 mg/ml的水溶液（可能需要加热）。 建议储备溶液是1 mM水溶液。用作蛋白酶抑制剂的有效浓度为1至10 μM。 水溶液储备溶液可在-20°C稳定保存数月。稀释液可在中性pH体系中稳定保存数天。 E-64在pH 2-10体系中稳定，但在氨水或HCl体系中不稳定。 E-64也溶于DMSO，可使用无水DMSO制备10 mM溶液并储存在-20℃。使用培养基进行后续稀释。将E-64溶解在0.9％氯化钠溶液中或溶解在最少量的饱和碳酸氢钠溶液中并用0.9％氯化钠稀释（用乙酸调节pH至7.0），可制备注射液。

重悬

在乙醇和水的1:1 (v/v)混合液中可溶解至20 mg/ml。溶液分装后在-15至-25℃下可稳定保存一个月。

其他说明

仅用于生命科学研究。不可用于诊断。

象形图

Health hazard
GHS08

警示用语：

Warning

危险声明

H371

危险分类

STOT SE 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

闪点(°F)

does not flash

闪点(°C)

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Biochemistry, 31(22), 5172-5176 (1992-06-09)
E-64, 1-(L-trans-epoxysuccinylleucylamino)-4-guanidinobutane, is a potent and highly selective irreversible inhibitor of cysteine proteases. The crystal structure of a complex of actinidin and E-64 has been determined at 1.86-A resolution by using the difference Fourier method and refined to an R-factor
Jakub Gburek et al.
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The kidney is the main site of hemoglobin clearance and degradation in conditions of severe hemolysis. Herein it is reported that megalin and cubilin, two epithelial endocytic receptors, mediate the uptake of hemoglobin in renal proximal tubules. Both receptors were

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