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23401

花生四烯酸

Name: 花生四烯酸
Brand: SIAL

analytical standard

别名:

二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 花生四烯酸

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About This Item

线性分子式:

CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H

CAS Number:

506-32-1

分子量:

304.47

Beilstein:

1713889

EC 号:

208-033-4

MDL编号:

MFCD00004417

UNSPSC代码:

85151701

PubChem化学物质编号:

329752420

NACRES:

NA.24

生物来源

synthetic

质量水平

100

等级

analytical standard

方案

≥97.0% (GC)

表单

liquid

保质期

limited shelf life, expiry date on the label

折射率

n20/D 1.4872 (lit.)

沸点

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

密度

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

应用

food and beverages

包装形式

neat

官能团

carboxylic acid

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

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生化/生理作用

花生四烯酸 (AA) 是一种 ω⁶ 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。

花生四烯酸及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。

花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子（胶原蛋白IV和玻连蛋白）的粘附。