C3045
胆固醇
powder, BioReagent, suitable for cell culture, ≥99%
别名:
3β-羟基-5-胆甾烯, 5-胆甾烯-3β-醇
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C27H46O
化学文摘社编号:
分子量:
386.65
NACRES:
NA.75
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
39023139
UNSPSC Code:
12352211
EC Number:
200-353-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1915888
InChI key
HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
InChI
1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
SMILES string
CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
biological source
ovine wool
product line
BioReagent
assay
≥99%
form
powder
technique(s)
cell culture | mammalian: suitable
bp
360 °C (lit.)
mp
147-149 °C (lit.)
solubility
H2O: 0.002 mg/mL, Tween: soluble, ethanol: soluble, serum: soluble
density
1.067 g/mL at 25 °C (lit.)
shipped in
ambient
storage temp.
−20°C
Quality Level
Gene Information
human ... POLA1(5422), TOP2A(7153)
rat ... Ar(24208), Polb(29240)
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General description
胆固醇，在哺乳动物体内时是类固醇，胆汁酸和维生素的主要固醇前体，协调内吞作用。它和蛋白质复合，形成脂蛋白，在血液中起传递作用。它可以以高密度脂蛋白（HDL）或低密度脂蛋白（LDL）形式存在。HDL被称为好的胆固醇，含有更少的脂质。LDL或坏胆固醇有更高的脂质。HMG-CoA还原酶他汀抑制酶在胆固醇生物合成途径控制动脉粥样硬化和高胆固醇血症中升高的胆固醇水平。低水平胆固醇会引起甲状腺功能减退、家族性低β脂蛋白血症和肝病。胆固醇动态平衡失衡和细胞内胆固醇水平在癌症发展过程中有重要作用。高胆固醇水平会导致乳腺癌加速恶化。
Application
胆固醇可用来：
- 作为胎盘绒毛膜绒毛组织培养培养基补充剂
- 作为小鼠卵巢着床激素小球组分
- 诱导人单核细胞细胞系THP-1的免疫相关GTPase M(IRGM)表达
Biochem/physiol Actions
所有生物膜的主要成分；总脑脂质中约25%为胆固醇。
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 1
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Cholesterol biosynthesis: a mechanistic overview
Cerqueira NMFSA, et al.
Biochemistry, 55(39), 5483-5506 (2016)
Role of cholesterol in the development and progression of breast cancer
Llaverias G et al.
The American Journal of Pathology, 178(1), 402-412 (2011)
The role of cholesterol in cancer
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Patient-derived xenograft model for uterine leiomyoma by sub-renal capsule grafting
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