D2016
鹰嘴豆芽素A
别名:
4′-甲基染料木素, 5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮, 染料木素4′-甲基醚, 橄榄苦苷
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C16H12O5
化学文摘社编号:
分子量:
284.26
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-744-7
Beilstein/REAXYS Number:
278107
MDL number:
InChI key
WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3
SMILES string
COc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)cc(O)c3C2=O
form
powder
mp
210-213 °C (lit.)
Quality Level
Gene Information
human ... CYP19A1(1588)
mouse ... Aldh1a2(19378), Maoa(17161)
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Application
鹰嘴豆芽素 A 已被用于评估其对麦角胺（ERT）诱导的牛肠系膜脉管系统收缩力的影响。它可用于测试其在人类胶质母细胞瘤细胞系中的抗癌潜力。已在高效液相色谱-串联质谱法中采用参比标准品。
Biochem/physiol Actions
鹰嘴豆芽素 A 是在红三叶草 ( Trifolium pratense ) 中发现的一种异黄酮类植物雌激素，是ER-β雌激素受体的选择性激动剂，可能对乳腺癌有化学预防作用。与它对ER-α雌激素受体的低活性一致，它基本上没有子宫营养活性。鹰嘴豆芽素也是一种芳香烃受体（AhR）的配体。它可能通过作用于钾和/或钙离子通道，降低动脉阻力并增强微循环。
鹰嘴豆芽素 A 是在红三叶草 ( Trifolium pratense ) 中发现的一种异黄酮类植物雌激素，是ER-β雌激素受体的选择性激动剂，可能对乳腺癌有化学预防作用。与它对ER-α雌激素受体的低活性一致，它基本上没有子宫营养活性。鹰嘴豆芽素也是一种芳香烃受体（AhR）的配体。它可能通过作用于钾和/或钙离子通道，降低动脉阻力并增强微循环。诱导硫酸转移酶对外来生物的解毒作用被认为是其防癌作用的机制之一。
General description
鹰嘴豆芽素A（BCA）由间苯三酚在体外合成。Friedel-Crafts反应的一系列步骤得到中间产物1-（2,4,6-三羟基苯基）-2-（4甲氧基）苯基后乙酮，环化后得到BCA。摄入后被分解代谢为异黄酮染料木素。
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Estrogenic effect of the phytoestrogen biochanin A in zebrafish, Danio rerio, and brown trout, Salmo trutta
Holbech H, et al.
Aquatic Toxicology (Amsterdam, Netherlands), 144, 19-25 (2013)
Interaction of isoflavones and endophyte-infected tall fescue seed extract on vasoactivity of bovine mesenteric vasculature
Jia Y, et al.
Frontiers in nutrition, 2(9), 32-32 (2015)
Combination of Biochanin A and Temozolomide Impairs Tumor Growth by Modulating Cell Metabolism in Glioblastoma Multiforme
Desai V, et al.
Anticancer research, 39(1), 57-66 (2019)
Nikolas Fokialakis et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(9), 2962-2970 (2012-04-03)
Biochanin A (BCA), a major isoflavone in red clover and many other legumes, has been reported to display estrogenic as well as cancer chemopreventive properties. Ingested BCA is known to display low bioavailability due to poor solubility, extensive metabolism and
Sunil Kumar Manna
Biochemical pharmacology, 83(10), 1383-1392 (2012-03-06)
Several protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors predominantly isoflavones, such as genistein, erbstatin, quercetin, daidzein, present in red clover, cabbage and alfalfa, show apoptotic effect against cancer cells. In this study I found that biochanin, a methoxy form of genistein, inhibits
商品
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