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文件

G1887

Sigma-Aldrich

Gly-His-Lys 乙酸盐

≥97% (TLC)

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别名:
肝细胞生长因子
线性分子式:
C14H24N6O4C2H4O2
CAS号:
72957-37-0
分子量:
400.43
MDL编号:
MFCD00012699
PubChem化学物质编号:
24894913
NACRES:
NA.32

质量水平

200

检测方案

≥97% (TLC)

组成

Peptide content, ~70%

储存温度

−20°C

SMILES string

CC(O)=O.NCCCC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]cn1)NC(=O)CN)C(O)=O

InChI

1S/C14H24N6O4.C2H4O2/c15-4-2-1-3-10(14(23)24)20-13(22)11(19-12(21)6-16)5-9-7-17-8-18-9;1-2(3)4/h7-8,10-11H,1-6,15-16H2,(H,17,18)(H,19,21)(H,20,22)(H,23,24);1H3,(H,3,4)/t10-,11-;/m0./s1

InChI key

MGNUTAFMLGJBGV-ACMTZBLWSA-N

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Amino Acid Sequence

Gly-His-Lys

一般描述

Gly-His-Lys是一种三肽，与人血浆中与α-球蛋白和白蛋白有关，浓度为∼200ng/ml。

应用

Gly-His-Lys 醋酸盐已用于：
  • 单独使用或作为铜络合物，测试其对人类正常成纤维细胞系中细胞因子产生的影响
  • 作为3-N,N-二甲基-N-甲基丙烯酰氧基-N-3-磺酸)铵甜菜碱毛细管电泳分离研究的模式肽
  • 作为Coon′s改良Ham′s F-12培养基成分，用于培养 Fischer 大鼠甲状腺滤泡细胞系 FRTL-5

Gly-His-Lys（GHK）已用于准备GHK-Cu（铜）的术后关节内注射。

生化/生理作用

甘氨酰-组氨酰-赖氨酰(GHK)乙酸盐对铜 (II) 离子具有亲和力。此属性使 GHK 能够调节细胞中的铜摄入量。GHK 还参与抑制脂质过氧化产生的有毒副产物。

包装

无底玻璃瓶。内含物装在插入的融合锥内。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Wen Jiang et al.
Analytical chemistry, 75(11), 2768-2774 (2003-09-02)
A novel capillary with covalently bonded zwitterionic surface modification was prepared by photograft polymerization of the zwitterionic monomer N,N-dimethyl-N-methacryloxyethyl-N-(3-sulfopropyl)ammonium betaine, onto the inner surface of a UV-transparent fused-silica capillary. Although the zwitterionic moieties in the resulting polymeric "tentacles" comprise both
L Pickart et al.
Journal of chromatography, 175(1), 65-73 (1979-07-11)
Isolation and purification of growth-modulating peptides from biological sources is often accompanied by excessive losses of bioactive material. During the isolation of a growth-modulating tripeptide glycylhistidyllysine (GHL) from human plasma, copper and iron were found to co-isolate with the peptide.
Jingyuan Xiong et al.
Drug and chemical toxicology, 41(4), 501-508 (2017-11-17)
Thyroid hormones are involved in many important physiological activities including regulation of energy metabolism, development of nervous system, maintenance of cerebral functions, and so on. Endocrine-disrupting chemicals (EDCs) that interfere with thyroid functions raise serious concerns due to their frequent
Growth-modulating human plasma tripeptide: relationship between molecular structure and DNA synthesis in hepatoma cells.
L Pickart et al.
FEBS letters, 104(1), 119-122 (1979-08-01)
Sai-Chuen Fu et al.
Journal of orthopaedic research : official publication of the Orthopaedic Research Society, 33(7), 1024-1033 (2015-03-04)
After anterior cruciate ligament reconstruction (ACLR), the biological healing of the graft is a rate-limiting step which can contribute to graft failure. The tripeptide-copper complex glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu(II) (GHK-Cu) is a well-known activator of tissue remodeling. We investigated whether GHK-Cu can improve
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