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L2884

亮肽素

Name: 亮肽素
Brand: SIGMA

powder, ≥90% (HPLC)

别名:

亮抑酶肽半硫酸盐, Acetyl-Leu-Leu-Arg-al, N-乙酰基-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨醛半硫酸盐

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关于此项目

线性分子式:

C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄

化学文摘社编号:

103476-89-7

分子量:

475.59

UNSPSC Code:

12352202

PubChem Substance ID:

24896328

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00037012

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属性

产品名称

亮肽素, microbial, ≥90% (HPLC)

biological source

microbial

Quality Segment

300

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

solubility

H₂O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.), H₂O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

InChI key

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

说明

General description

亮肽素或N-乙酰基-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸是天然存在的三肽，尤其适合用作丝氨酸蛋白酶抑制剂和半胱氨酸蛋白酶抑制剂。其作用机理涉及结构相似的共价结合反应：

在丝氨酸蛋白酶的活性位点中，亮肽素在亮肽素的醛基和酶活性位点丝氨酸残基的羟基之间形成共价半缩醛加合物。
在半胱氨酸蛋白酶的活性位点中，亮肽素的亲电子（醛）碳与酶活性位点中半胱氨酸残基的硫原子形成相当的键。

Biochem/physiol Actions

丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶抑制剂。抑制纤溶酶、胰蛋白酶、木瓜蛋白酶、钙蛋白酶和组织蛋白酶B。不抑制胃蛋白酶、组织蛋白酶A和D、凝血酶或α-糜蛋白酶。有效浓度为10-100 μM.

丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶抑制剂。抑制纤溶酶、胰蛋白酶、木瓜蛋白酶、钙蛋白酶和组织蛋白酶B。不抑制胃蛋白酶、组织蛋白酶A和D、凝血酶或α-糜蛋白酶。有效浓度为10-100 μM.已有许多研究使用亮抑酶肽来预防因听觉过度刺激或耳毒性抗生素庆大霉素引起的听力损失。(耳蜗毛细胞的丧失被认为是由钙蛋白酶介导的。)

Analysis Note

由于在溶液中形成互变异构异构体，亮抑酶肽在 HPLC 上产生多个峰。大多数污染肽是外消旋亮抑酶肽。

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存储类别

11 - Combustible Solids

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