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R4033

Sigma-Aldrich

迷迭香酸

≥98% (HPLC), from Rosemarinus officinalis L.

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别名:
(R)-O-(3,4-二羟基肉桂酰)-3-(3,4-二羟苯基)乳酸, 3,4-二羟基肉桂酸 ( R )-1-羧基-2-（3,4-二羟基苯基）乙酯
经验公式（希尔记法）:
C18H16O8
CAS号:
20283-92-5
分子量:
360.31
Beilstein:
2227587
MDL编号:
MFCD00017740
PubChem化学物质编号:
329824027

生物来源

Rosemarinus officinalis L.

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

储存条件

protect from light

颜色

white to faint beige

mp

171-175 °C (lit.)

溶解性

H2O: 1 mg/mL, clear, colorless

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

储存温度

2-8°C

SMILES string

OC(=O)[C@@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2

InChI

1S/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+/t16-/m1/s1

InChI key

DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N

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一般描述

迷迭香酸是一种天然存在于紫草科家族和荆芥科亚科植物中的多酚化合物。它是咖啡酸和3,4-二羟基-苯基乳酸的酯基。

应用

迷迭香酸已用于：
  • 观察其对人内皮细胞系 (EA.hy926) 的保护作用，以治疗糖尿病动脉粥样硬化
  • 测试其在 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶(MPTP) 诱发的帕金森症(PD)模型中减轻炎症反应和激活小胶质细胞的作用
  • 测试其对多巴胺能神经元的神经保护作用
  • 测试其对精子活动性、活力和细胞内钙离子浓度的影响
  • 作为毛细管区带电泳 (CZE) 方法的参考标准品

生化/生理作用

迷迭香酸 (RosA) 是一种广受好评的药物，可用于治疗多种糖尿病病症和并发症，例如糖尿病肾病、糖尿病神经病变和糖尿病动脉粥样硬化。通过抑制疾病的发生条件，它还被认为是多种神经系统疾病（如阿尔茨海默症、帕金森症以及癫痫）的神经保护剂。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

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Meng-Ge Lv et al.
Reproductive toxicology (Elmsford, N.Y.), 81, 58-63 (2018-07-17)
Rosmarinic acid (RA), a natural phenolic ester, is cytoprotective for male reproduction in animal models. The present study investigated the in vitro actions of RA on human sperm functions. Human sperm were exposed to 1, 10, 100, and 1000 μM
Polyphenols analysis from different medicinal plants extracts using capillary zone electrophoresis (CZE)
Matei AO, et al.,
Revista de Chimie, 67, 1051-1105 (2016)
A Oğuz et al.
Folia morphologica, 79(2), 288-295 (2019-08-23)
The aim of the study was to investigate the protective effects of rosmarinic acid in rats exposed to hepatic ischaemia/reperfusion (I/R) injury. Thirty-two rats were randomly classified into four groups of 8 rats each: laparotomy without medication, rosmarinic acid (dose
Tomoki Hase et al.
Scientific reports, 9(1), 8711-8711 (2019-06-20)
A new mechanism is revealed by which a polyphenol, rosmarinic acid (RA), suppresses amyloid β (Aβ) accumulation in mice. Here we examined the brains of mice (Alzheimer's disease model) using DNA microarray analysis and revealed that the dopamine (DA)-signaling pathway
Eun-Ju Yang et al.
Journal of cellular physiology, 228(5), 975-982 (2012-10-09)
High mobility group box 1 (HMGB1) protein is a crucial cytokine that mediates response to infection, injury, and inflammation. Rosmarinic acid (RA) is an important component of the leaves of Perilla frutescens and has neuroprotective, anti-microbial, anti-oxidant, and anti-cancer effects
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