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R7269

Sigma-Aldrich

大黄酸

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别名:
1,8-二羟基-3-羧基蒽醌, 4,5-二羟基蒽醌-2-羧酸, 9,10-二氢-4,5-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸, 大黄苷, 大黄酸, 山扁豆酸, 柯嗪3-羧酸
经验公式（希尔记法）:
C15H8O6
CAS号:
478-43-3
分子量:
284.22
Beilstein:
2222155
EC 号:
207-521-4
MDL编号:
MFCD00009618
PubChem化学物质编号:
24899390
NACRES:
NA.77

质量水平

100

mp

≥300 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES string

OC(=O)c1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cccc3C(=O)c2c1

InChI

1S/C15H8O6/c16-9-3-1-2-7-11(9)14(19)12-8(13(7)18)4-6(15(20)21)5-10(12)17/h1-5,16-17H,(H,20,21)

InChI key

FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N

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应用

大黄酸已用于：
  • 单纯钾优化培养基，联合氨基酸（KSOMaa）用于诱导胚胎变性，研究其对细胞内和细胞外微 RNA（miRNA）特征的影响
  • 脂肪团和肥胖相关蛋白（FTO）抑制剂，研究其在猕猴胚胎中以m6a依赖方式在运动纤毛形成过程中的作用
  • FTO抑制剂，推断其在 SARS 相关冠状病毒 2（SARS-CoV-2）感染中的抗病毒作用

生化/生理作用

大黄酸是一种细胞毒素，通过激活细胞凋亡来抑制肿瘤。它是去甲基化酶脂肪块和肥胖相关蛋白（FTO）的选择性抑制剂。已知大黄酸参与各种生物过程，包括肥胖和脂肪形成。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319 - H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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