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54802

Sigma-Aldrich

1-羟基苯并三唑 水合物

≥97.0% dry basis (T)

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别名:
HOBt 一水合物
经验公式（希尔记法）:
C6H5N3O · xH2O
CAS号:
123333-53-9
分子量:
135.12 (anhydrous basis)
Beilstein:
4515
EC 号:
219-989-7
PubChem化学物质编号:
57651485
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

≥97.0% dry basis (T)

形式

solid

组成

water, ~12%

反应适用性

reaction type: Addition Reactions

mp

155-158 °C (lit.)

溶解性

DMF: 0.1 g/mL, clear

应用

peptide synthesis

SMILES字符串

[H]O[H].On1nnc2ccccc12

InChI

1S/C6H5N3O.H2O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9;/h1-4,10H;1H2

InChI key

PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

1-羟基苯并三唑是一种偶联剂，用于活化酯/酸与保护氨基酸氨基之间发生缩合反应时合成酰胺。此外，还用作肽合成过程中的外消旋作用抑制剂。

应用

1-羟基苯并三唑水合物可用作缩合剂以：
  • 通过γ-谷氨基酸二聚体制备聚-γ-谷氨酸甲酯。
  • 通过氨肟与三氟乙酸酐或苯甲酸衍生物的成环缩合反应制备恶二唑。

其他说明

广泛应用于降低碳二亚胺肽偶联外消旋化的添加剂; 肽段的无消旋缩合

象形图

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

警示用语：

Danger

危险声明

H207 - H319 - H412

危险分类

Aquatic Chronic 3 - Desen. Expl. 2 - Eye Irrit. 2

储存分类代码

4.1A - Other explosive hazardous materials

WGK

WGK 1

闪点(°F)

314.6 °F

闪点(°C)

157 °C

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T. Miyazawa et al.
Tetrahedron Letters, 25, 771-771 (1984)
Chemical synthesis of poly-?-glutamic acid by polycondensation of ?-glutamic acid dimer: Synthesis and reaction of poly-?-glutamic acid methyl ester
Sanda F, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 39(5), 732-741 (2001)
S. Ishizuka et al.
Pept. Sci., 37, 39-39 (2001)
Oxyma-B, an excellent racemization suppressor for peptide synthesis
Jad YE, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(42), 8379-8385 (2014)
Synthesis of 3, 5-disubstituted 1, 2, 4-oxadiazoles and their behavior of liquid crystallines
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