225541
偶氮二甲酸二异丙酯
98%
别名:
DIAD, 偶氮二甲酸二异丙酯
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关于此项目
线性分子式:
(CH3)2CHOOCN=NCOOCH(CH3)2
化学文摘社编号:
分子量:
202.21
UNSPSC Code:
12352302
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1912326
Assay:
98%
Form:
liquid
Quality Segment
assay
98%
form
liquid
impurities
≤2% dichloromethane
refractive index
n20/D 1.420 (lit.)
bp
75 °C/0.25 mmHg (lit.)
density
1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
functional group
azo
storage temp.
2-8°C
SMILES string
CC(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)C
InChI
1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3/b10-9+
InChI key
VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N
General description
与二氧磷杂环己烷和铁催化剂反应，生成重排的鏻叶立德产物。
Application
偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)在有机合成中常用于制备有用的化学中间体。常用于光延(Mitsunobu)和氮杂Baylis-Hillman反应。DIAD也可用作N-苯甲基的选择性脱保护剂。
作为反应物用于制备：
- 苯并哌喃，类似于传统的大麻素
- 丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的MK-3281抑制剂
- 降冰片烯类富含胍聚合物,作为细胞穿透肽（CPP）的模拟物
- 铜绿假单胞菌群体感应分子N-(3-氧化十二烷酰基)-L-同型丝氨酸内酯的类似物,具有免疫抑制作用,但无LasR诱导特性
- 染料敏化太阳能电池的受体-供体-受体有机染料
- 1,3-二恶烷-2-羧酸衍生物，作为PPARα/γ双重激动剂
- 通过Morrison-Brunn-Huisgen甜菜碱的Mitsunobu和Arbuzov型多组分反应制备肼基膦酸盐和肼基二膦酸盐
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signalword
Warning
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 2 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
存储类别
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 2
flash_point_f
222.8 °F
flash_point_c
106 °C
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter