431303
1-丙基磷酸酐 溶液
≥50 wt. % in ethyl acetate
别名:
1-丙基磷酸环酐 溶液, PPACA, T3P®, 丙基磷酸三环酸酐 溶液
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C9H21O6P3
化学文摘社编号:
分子量:
318.18
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5079255
Form:
liquid
form
liquid
Quality Segment
concentration
≥50 wt. % in ethyl acetate
refractive index
n20/D 1.418
bp
65 °C
density
1.069 g/mL at 25 °C
SMILES string
CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
InChI
1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
InChI key
PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N
General description
丙膦酸酐(T3P)是一种反应性的 n-正丙膦酸循环酸酐。它是多肽合成中一种温和且无毒的偶联剂。T3P在Friedländer环化反应中起启动剂和水清除剂的作用。它参与羧酸和酰胺向丁腈的转化、Weinreb酰胺的形成、酯合成、脱水、醇的氧化、异腈合成、醇制烯烃及C-C偶联反应。相对于传统试剂，T3P具有若干突出优势，例如广泛的官能团耐受性、低差向异构化和水溶性副产物，因此可提供高纯度和高产率的产物。
Application
丙基膦酸酐可用于以下研究：
- 用作合成双吡啶基配体的偶联剂，后者可用作多核铂类抗癌药物的桥联接头。
- 微波辅助Fischer吲哚化肼。
- 用作由羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。
- 一锅法香豆素合成。
- 微波介导的碳环和杂环稠喹诺酮合成。
- 由羧酸一锅法合成1,2,4-恶二唑、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。
- 羧基活化，用于羟基酰胺化和肽偶联，以及羧酸一锅法转化异羟肟酸。
丙基膦酸酐(T3P)可用于：
- 用作合成3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-羧酰胺的酸-胺偶联剂，前者是丙酮酸激酶M2（PKM2）的有效活化剂。
- 在取代苯并呋喃合成中，用作结核分枝杆菌的有效DNA GyraseB抑制剂。
- 用作微波辐射合成苯并噻唑、苯并恶唑和苯并咪唑的催化剂。
- 用作贝克曼重排法转换的催化剂，将酮肟转化为酰胺和醛肟转化为腈。
- 用作将芳族、杂芳族和脂族醛一锅法转化为腈的试剂。
Legal Information
T3P is a registered trademark of Archimica GmbH
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
target_organs
Central nervous system
存储类别
3 - Flammable liquids
flash_point_f
24.8 °F - closed cup
flash_point_c
-4 °C - closed cup
ppe
Faceshields, Gloves, Goggles