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Sigma-Aldrich

(S)-(-)-α-甲基苄胺

98%

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别名:
(S)-(-)-α-甲基苄胺, (S)-(-)-1-苯乙胺
线性分子式:
C6H5CH(CH3)NH2
CAS号:
2627-86-3
分子量:
121.18
Beilstein:
2204907
EC 号:
220-098-0
MDL编号:
MFCD00064406
PubChem化学物质编号:
24847225
NACRES:
NA.22

蒸汽压

0.5 mmHg ( 20 °C)

质量水平

100

检测方案

98%

旋光性

[α]20/D −39°, neat

光学纯度

ee: 98% (GLC)

折射率

n20/D 1.526 (lit.)

bp

187 °C (lit.)

密度

0.94 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

C[C@H](N)c1ccccc1

InChI

1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3/t7-/m0/s1

InChI key

RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N

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相关类别

应用

(S)-(-)-α-甲基苄胺与2-甲酰基苯基硼酸可一起用于衍生化实验方案以分析手性二醇的对映体过量值。
它也可以用于：
  • 非对映选择性合成 S-氨基腈。
  • 作为合成(S)-(-)-N-乙酰萼卷豆碱或(R)-(+)-N-乙酰萼卷豆碱的手性助剂。
  • 作为1-取代四氢-β-咔啉不对称合成的手性合成砌块。
用于一锅多组分合成高度取代的手性吡咯。

象形图

CorrosionSkull and crossbones
GHS05,GHS06

警示用语：

Danger

危险声明

H302 - H311 - H314

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

储存分类代码

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 1

闪点(°F)

158.0 °F - closed cup

闪点(°C)

70 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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(S)-(-)-a-Methylbenzylamine as an efficient chiral auxiliary in enantiodivergent synthesis of both enantiomers of N-acetylcalycotomine.
Ziolkowski M, et al
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3371-3380 (1999)
Ashwin R Bharadwaj et al.
Organic letters, 6(14), 2465-2468 (2004-07-02)
[reaction: see text] A multicomponent synthesis of highly substituted pyrroles catalyzed by thiazolium salts has been disclosed. The reaction employs an acyl anion conjugate addition reaction of acylsilanes (sila-Stetter) and unsaturated ketones to generate 1,4-dicarbonyl compounds in situ. The subsequent
Lithium perchlorate/diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes
Heydari A, et al
Tetrahedron Letters, 39(19), 3049-3050 (1998)
Karim Engelmark Cassimjee et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(28), 5466-5470 (2012-06-13)
For biocatalytic production of pharmaceutically important chiral amines the ω-transaminase enzymes have proven useful. Engineering of these enzymes has to some extent been accomplished by rational design, but mostly by directed evolution. By use of a homology model a key
Sachin R Chaudhari et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(31), 6410-6419 (2012-06-28)
The three-component chiral derivatization protocols have been developed for (1)H, (13)C and (19)F NMR spectroscopic discrimination of chiral diacids by their coordination and self-assembly with optically active (R)-α-methylbenzylamine and 2-formylphenylboronic acid or 3-fluoro-2-formylmethylboronic acid. These protocols yield a mixture of
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