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Merck
CN

129445

吲哚-3-甲醛

97%

别名:

β-吲哚甲醛, 3-吲哚甲醛, 3-甲酰基吲哚, NSC 10118, 吲哚-3-甲醛

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C9H7NO
化学文摘社编号:
分子量:
145.16
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-665-8
Beilstein/REAXYS Number:
114117
MDL number:
Assay:
97%
Form:
solid
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mp

193-198 °C (lit.)

functional group

aldehyde

InChI key

OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H

SMILES string

O=Cc1c[nH]c2ccccc12

assay

97%

form

solid

Quality Level

General description

吲哚-3-甲醛可进行席夫碱缩合,从而形成多功能二氧化硅纳米载体和磁性纳米粒子

Application

其是制备如下化合物所需的反应物:
  • 镇痛剂
  • 降糖药
  • 色氨酸双加氧酶抑制剂吡啶基-乙烯基-吲哚(作为潜在的抗癌免疫调节剂)
  • 抗菌和抗真菌剂
  • 抗变形虫药和细胞毒性剂
  • 登革病毒蛋白酶的抑制剂(在细胞培养中具有抗病毒活性)
  • 姜黄素类似物(可能的抗增殖 & 抗炎剂)
  • Bcl-2家族蛋白的抑制剂
  • RNA聚合酶IIC末端结构域的抑制剂(作为抗肿瘤剂)
  • TNF-α和IL-6的抑制剂(具有抗结核活性)
吲哚-3-甲醛可用于制备带有NR1R2基团的吲哚植物抗毒素环油菜素的类似物。它也被用作合成高阶吲哚的起始材料,包括异吲哚[2,1-a]吲哚、 aplysinopsins、 以及4-取代四氢苯并[cd]吲哚。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Qiu-Yun Chen et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 114, 158-163 (2013-11-05)
Multifunctional silica nano-vehicles (SiO2@indol-IL) and magnetic nanoparticles (Fe3O4@indol-IL) were constructed through the Schiff bases condensation of indole-3-carboxaldehyde and 4-acetyl-N-allyl pyridinium chloride (ILs) with the amine groups of silica and magnetic nanoparticles. SiO2@indol-IL can inhibit the proliferation of HepG-2 cells in
Heterocycles, 38, 1479-1479 (1994)
Mariana Budovská et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(21), 6623-6633 (2013-09-10)
An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the
Indian J. Chem. B, 33, 4-4 (1994)
Tian-Lin Yang et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 67(2), 568-571 (2006-09-22)
A new Schiff base ligand with tripodal structure, N,N',N''-tri-(3-indolemethanal)-triaminotriethylamine (L), and its complex with terbium was synthesized. The complex was characterized by element analysis, IR spectra, mass spectra, thermal analysis and molar conductivity. The terbium ion was found to coordinate

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