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Merck
CN

129445

Sigma-Aldrich

吲哚-3-甲醛

97%

别名:

β-吲哚甲醛, 3-吲哚甲醛, 3-甲酰基吲哚, NSC 10118, 吲哚-3-甲醛

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C9H7NO
化学文摘社编号:
分子量:
145.16
Beilstein:
114117
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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方案

97%

表单

solid

mp

193-198 °C (lit.)

官能团

aldehyde

SMILES字符串

O=Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H

InChI key

OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

吲哚-3-甲醛可进行席夫碱缩合,从而形成多功能二氧化硅纳米载体和磁性纳米粒子

应用

其是制备如下化合物所需的反应物:
  • 镇痛剂
  • 降糖药
  • 色氨酸双加氧酶抑制剂吡啶基-乙烯基-吲哚(作为潜在的抗癌免疫调节剂)
  • 抗菌和抗真菌剂
  • 抗变形虫药和细胞毒性剂
  • 登革病毒蛋白酶的抑制剂(在细胞培养中具有抗病毒活性)
  • 姜黄素类似物(可能的抗增殖 & 抗炎剂)
  • Bcl-2家族蛋白的抑制剂
  • RNA聚合酶IIC末端结构域的抑制剂(作为抗肿瘤剂)
  • TNF-α和IL-6的抑制剂(具有抗结核活性)
吲哚-3-甲醛可用于制备带有NR1R2基团的吲哚植物抗毒素环油菜素的类似物。它也被用作合成高阶吲哚的起始材料,包括异吲哚[2,1-a]吲哚、 aplysinopsins、 以及4-取代四氢苯并[cd]吲哚。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthetic Communications, 23, 55-55 (1993)
Heterocycles, 38, 1479-1479 (1994)
Mariana Budovská et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(21), 6623-6633 (2013-09-10)
An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the
Indian J. Chem. B, 33, 4-4 (1994)
Tian-Lin Yang et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 67(2), 568-571 (2006-09-22)
A new Schiff base ligand with tripodal structure, N,N',N''-tri-(3-indolemethanal)-triaminotriethylamine (L), and its complex with terbium was synthesized. The complex was characterized by element analysis, IR spectra, mass spectra, thermal analysis and molar conductivity. The terbium ion was found to coordinate

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