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Sigma-Aldrich

3-吲哚乙腈

98%

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别名:
3-（氰甲基）吲哚, IAN, NSC 523272, 吲哚-3-乙腈, 吲哚乙腈
经验公式（希尔记法）:
C10H8N2
CAS号:
771-51-7
分子量:
156.18
Beilstein:
125488
EC 号:
212-232-1
MDL编号:
MFCD00005628
PubChem化学物质编号:
24847904
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

98%

形式

solid

bp

157-160 °C/0.2 mmHg (lit.)

mp

33-36 °C (lit.)

SMILES string

N#CCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H8N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5H2

InChI key

DMCPFOBLJMLSNX-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

3-吲哚乙腈 (indolylacitrithione) 是一种光诱导的生长素抑制物质，从轻质甘蓝 ( Brassica olearea L.) 枝条中分离得到 。它抑制 大肠杆菌 O157:H7 和 铜绿假单胞菌 的生物膜形成，而不影响其生长 。

应用

反应物用于制备：
  • 色氨酸双加氧酶抑制剂吡啶基-乙烯基-吲哚作为潜在的抗癌免疫调节剂
  • 组蛋白脱乙酰酶抑制剂
  • 潜在激酶抑制剂
  • Kv7/KCNQ 钾通道激活剂
  • 驱动蛋白特异性 MKLP-2 抑制剂
  • 杀虫剂
  • 潜在 PET 癌症显像剂
  • 作为动脉粥样硬化治疗的法尼酯 X 受体 (FXR) 激动剂
  • 丁酰胆碱酯酶抑制剂
  • 坏死性凋亡抑制剂

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

233.6 °F - closed cup

闪点(°C)

112 °C - closed cup

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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-
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Light-induced auxin-inhibiting substance from cabbage (Brassica oleacea L.) shoots.
Kosemura S, et al.
Tetrahedron Letters, 38(48), 8327-8330 (1997)
J Normanly et al.
The Plant cell, 9(10), 1781-1790 (1997-11-22)
Indole-3-acetonitrile (IAN) is a candidate precursor of the plant growth hormone indole-3-acetic acid (IAA). We demonstrated that IAN has auxinlike effects on Arabidopsis seedlings and that exogenous IAN is converted to IAA in vivo. We isolated mutants with reduced sensitivity
Satoko Sugawara et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 106(13), 5430-5435 (2009-03-13)
Auxins are hormones that regulate many aspects of plant growth and development. The main plant auxin is indole-3-acetic acid (IAA), whose biosynthetic pathway is not fully understood. Indole-3-acetaldoxime (IAOx) has been proposed to be a key intermediate in the synthesis
Tongbing Su et al.
The Plant cell, 23(1), 364-380 (2011-01-18)
Camalexin, a major phytoalexin in Arabidopsis thaliana, consists of an indole ring and a thiazole ring. The indole ring is produced from Trp, which is converted to indole-3-acetonitrile (IAN) by CYP79B2/CYP79B3 and CYP71A13. Conversion of Cys(IAN) to dihydrocamalexic acid and
Jin-Hyung Lee et al.
Environmental microbiology, 13(1), 62-73 (2010-07-24)
Intercellular signal indole and its derivative hydroxyindoles inhibit Escherichia coli biofilm and diminish Pseudomonas aeruginosa virulence. However, indole and bacterial indole derivatives are unstable in the microbial community because they are quickly degraded by diverse bacterial oxygenases. Hence, this work
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