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安全信息

130036

Sigma-Aldrich

N-甲基-4-哌啶酮

97%

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别名:
1-Methyl-4-piperidinone
经验公式（希尔记法）:
C6H11NO
CAS号:
1445-73-4
分子量:
113.16
Beilstein:
106924
EC 号:
215-895-5
MDL编号:
MFCD00006191
PubChem化学物质编号:
24847937
NACRES:
NA.22

reg. compliance

suitable for FDA C-010.02

质量水平

100

检测方案

97%

形式

liquid

密度

0.92 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES string

CN1CCC(=O)CC1

InChI

1S/C6H11NO/c1-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5H2,1H3

InChI key

HUUPVABNAQUEJW-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

N-甲基-4-哌啶酮可作为反应物，用于制备：
  • 螺环哌啶环，通过与丙二腈与亲电试剂或Michael受体反应。
  • (3E,5E)-1-甲基-3,5-双(苯亚甲基)-4-哌啶酮，通过Michael加成反应与苯甲醛反应，然后发生O-环化/消除连续反应。
  • N,N′-Dimethylbispidinone，使用双曼尼希冷凝法。

象形图

Flame
GHS02

警示用语：

Warning

危险声明

H226

危险分类

Flam. Liq. 3

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

136.4 °F - closed cup

闪点(°C)

58 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

法规信息

危险化学品

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A facile tandem Michael addition/O-cyclization/elimination route to novel chromeno [3, 2-c] pyridines
Sumesh RV, et al.
Molecular Diversity, 19, 233-249 (2015)
Novel route to spiropiperidines using N-methyl-4-piperidone, malononitrile and electrophiles
Lakshmi NV, et al.
Tetrahedron Letters, 53, 1282-1286 (2012)
Analogs of sparteine. I. A reexamination of the reaction of n-methyl-4-piperidone with formaldehyde and methylamine. A revised synthesis of n,n'-dimethylbispidinone.
E E Smissman et al.
The Journal of organic chemistry, 40(2), 251-252 (1975-01-24)
Bin-Rong Yao et al.
European journal of medicinal chemistry, 167, 187-199 (2019-02-17)
To get new anti-hepatoma agents with anti-inflammatory activity and hypotoxicity, a series of dissymmetric pyridyl-substituted 3,5-bis(arylidene)-4-piperidones (BAPs, 25-82) were designed and synthesized. Many of them exhibited potential anti-hepatoma properties against human hepatocellular carcinoma cell lines (HepG2, QGY-7703, SMMC-7721) and hypotoxicity
Analogs of sparteine. I. Reexamination of the reaction of N-methyl-4-piperidone with formaldehyde and methylamine. Revised synthesis of N, N'-dimethylbispidinone
Smissman EE, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 40, 251-252 (1975)
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