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Merck
CN

139009

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯

greener alternative

98%

别名:

2,3,4,6,7,8,9,10-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓, DBU

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C9H16N2
分子量:
152.24
UNSPSC Code:
12352302
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
229-713-7
Beilstein/REAXYS Number:
508906
MDL number:
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产品名称

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯, 98%

InChI key

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

SMILES string

C1CCN2CCCN=C2CC1

vapor pressure

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

assay

98%

form

liquid

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Quality Level

concentration

≥98%

refractive index

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

pH

12.8 (20 °C, 10 g/L)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

mp

-70 °C

density

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

greener alternative category

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Application

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的羟基与二氧化碳发生可逆反应,可作为纤维素溶解和活化的催化剂。溶解的纤维素体系可由纤维素混合酯生成。
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)可:
  • 用作羧酸与二甲基酯化反应的催化剂
  • 用于多卡霉素和CC-1065类似物的合成
  • 用作aza-Michael加成反应和Knoevenagel缩合反应的催化剂
  • 用作卤代Diels–Alder加合物脱卤反应的碱,所得的活化2,4-二烯酮经过区域和空间定向Michael加成,反应采用Yamamoto′s试剂(CH3Cu · BF3)
  • 用于一种新型的喜树碱ABCD环系合成
用于一种新型的喜树碱ABCD环系合成。

Features and Benefits

强位阻胺碱。

General description

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯是一种双环氨基碱。在有机化学中,它是非亲核、空间位阻叔胺碱。据报道,其在Baylis-Hillman反应中表现优于胺催化剂。在温和条件下,其可促进酚类、吲哚类、苯并咪唑类与碳酸二甲酯的甲基化反应。
默克生命科学致力于为您提供更环保的替代产品,以符合“绿色化学的12项原则”的一项或多项原则要求。该产品为增强型,提高了催化效率。点击此处了解更多详情。

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

240.8 °F

flash_point_c

116 °C

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
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Tetrahedron, 60, 4821-4827 (2004)
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商品

The prevalence of organofluorine compounds in industry and drug design necessitates the ability to introduce C–F bonds to molecules.

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Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

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