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Merck
CN

146498

三甲基氯化锡

别名:

氯三甲基锡烷

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关于此项目

线性分子式:
(CH3)3SnCl
化学文摘社编号:
分子量:
199.27
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
213-917-8
Beilstein/REAXYS Number:
3535111
MDL number:
Form:
crystals
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form

crystals

Quality Level

mp

37-39 °C (lit.)

SMILES string

C[Sn](C)(C)Cl

InChI

1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1

InChI key

KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M

General description

三甲基氯化锡是一种有机锡试剂,广泛用于将三甲基甲锡烷基转移至基质上以合成各种有机锡烷。衍生自该试剂的三甲基甲锡烷基化合物被广泛用于钯催化的Stille偶联反应。

Application

三甲基氯化锡可作为前体合成三甲基锡烷(trimethyltin hydride)、氰化物、甲醇盐、叠氮化物和锂化合物。
还可用作以下反应试剂:
  • 与有机铜化合物经金属交换反应合成三甲基锡衍生物。
  • 与苯甲酰氯经钯催化的偶联反应制备苯乙酮。
  • 加入手性联烯钛制备旋光性炔丙基三甲基锡烷。
  • 制备三甲基锡烷亲核试剂,用于经SN2反应、SRN1反应和卤族-金属交换反应形成Sn-C键。
  • 在NaBH3CN和催化量AIBN存在下,与非活化二烯或三烯经自由基介导的碳环化反应合成碳环。

Me3SnCl也可用作不对称烯丙基烷基化反应的路易斯酸催化剂。


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flash_point_c

97 °C - closed cup

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

206.6 °F - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Palladium-catalyzed coupling of tetraorganotin compounds with aryl and benzyl halides. Synthetic utility and mechanism.
Milstein D and Stille J K
Journal of the American Chemical Society, 101(17), 4992-4998 (1979)
Chlorotrimethylstannane
Yoshinori Yamamoto, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2007)
Chlorotrimethylstannane.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2009)



全球贸易项目编号

货号GTIN
146498-5G04061838736888
146498-10G04061838736871
146498-50G04061833544556