form
crystals
Quality Level
mp
37-39 °C (lit.)
SMILES string
C[Sn](C)(C)Cl
InChI
1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1
InChI key
KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M
General description
三甲基氯化锡是一种有机锡试剂,广泛用于将三甲基甲锡烷基转移至基质上以合成各种有机锡烷。衍生自该试剂的三甲基甲锡烷基化合物被广泛用于钯催化的Stille偶联反应。
Application
三甲基氯化锡可作为前体合成三甲基锡烷(trimethyltin hydride)、氰化物、甲醇盐、叠氮化物和锂化合物。
还可用作以下反应试剂:
Me3SnCl也可用作不对称烯丙基烷基化反应的路易斯酸催化剂。
还可用作以下反应试剂:
- 与有机铜化合物经金属交换反应合成三甲基锡衍生物。
- 与苯甲酰氯经钯催化的偶联反应制备苯乙酮。
- 加入手性联烯钛制备旋光性炔丙基三甲基锡烷。
- 制备三甲基锡烷亲核试剂,用于经SN2反应、SRN1反应和卤族-金属交换反应形成Sn-C键。
- 在NaBH3CN和催化量AIBN存在下,与非活化二烯或三烯经自由基介导的碳环化反应合成碳环。
Me3SnCl也可用作不对称烯丙基烷基化反应的路易斯酸催化剂。
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flash_point_c
97 °C - closed cup
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1
存储类别
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 2
flash_point_f
206.6 °F - closed cup
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
Palladium-catalyzed coupling of tetraorganotin compounds with aryl and benzyl halides. Synthetic utility and mechanism.
Milstein D and Stille J K
Journal of the American Chemical Society, 101(17), 4992-4998 (1979)
Chlorotrimethylstannane
Yoshinori Yamamoto, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2007)
Chlorotrimethylstannane.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2009)
全球贸易项目编号
| 货号 | GTIN |
|---|---|
| 146498-5G | 04061838736888 |
| 146498-10G | 04061838736871 |
| 146498-50G | 04061833544556 |

