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Merck
CN

151076

9-硼双环[3.3.1]壬烷 溶液

0.5 M in THF

别名:

9-BBN

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C8H15B
化学文摘社编号:
分子量:
122.02
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
605509
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form

liquid

Quality Segment

reaction suitability

reagent type: reductant

concentration

0.5 M in THF

density

0.894 g/mL at 25 °C

SMILES string

B1C2CCCC1CCC2

InChI

1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2/t7-,8+

InChI key

FEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N

General description

9-Borabicyclo[3.3.1]壬烷是一种有机化合物,通常可用作氢硼酸酯化剂。与其他二烷基硼烷相比,它具有热稳定性,对氧气和水不敏感。它通常可用于利用炔烃制备醛。

Application

选择性硼氢化还原试剂。
使用 9-BBN 对相应环状缩醛进行还原以鉴别对称二醇。
烯烃保护基团†

反应物用于:
  • 线性SPPS合成泛素衍生物
  • 铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物发生交叉偶联反应
  • 将烯烃分子内插入钯-氮键
  • 制备(膦酰基乙酰基)鸟氨酸以研究对酵母中精氨酸生物合成基因的影响
  • Hetero-Diels-Alder反应合成螺环生物碱

Packaging

建议将25 mL Sure/Seal瓶作为一次性瓶使用。 反复扎刺可能会使产品性能下降。

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC


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signalword

Danger

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

存储类别

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

flash_point_f

1.0 °F - closed cup

flash_point_c

-17.2 °C - closed cup

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react. 1



历史批次信息供参考:

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