Merck
CN

15402

Sigma-Aldrich

Boc-Dap-OH

≥98.0% (TLC)

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别名:
(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸, 3-氨基-(叔丁氧羰基)-L-丙氨酸, Nα-Boc-L-2,3-二氨基丙酸, Boc-Dpr-OH
经验公式(希尔记法):
C8H16N2O4
CAS号:
分子量:
204.22
Beilstein:
4182136
MDL编号:
eCl@ss:
32160406
PubChem化学物质编号:

检测方案

≥98.0% (TLC)

形式

solid

旋光性

[α]20/D +5.5±1°, c = 1% in methanol: water (1:1)

reaction suitability

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

杂质

~3% water

mp

210 °C (dec.)

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CN)C(O)=O

InChI

1S/C8H16N2O4/c1-8(2,3)14-7(13)10-5(4-9)6(11)12/h5H,4,9H2,1-3H3,(H,10,13)(H,11,12)/t5-/m0/s1

InChI key

KRJLRVZLNABMAT-YFKPBYRVSA-N

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应用

反应物用于:
  • 人工合成分子识别基序引导的蛋白质组装
  • 具有抗菌和溶血活性的短杆菌肽环状类似物的固相合成
  • HCV 蛋白酶抑制剂修饰类似物的合成
  • 多肽 V1a 受体激动剂的固相合成
  • 脂水界面的定向肽组装

其他说明

DAP 的单保护衍生物;用于例如氨基葡萄糖合成酶抑制剂的合成中, 一种肌球蛋白激酶抑制剂。含金属络合基团多肽的制备。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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F. Ruan et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 4347-4347 (1991)
R Andruszkiewicz et al.
Journal of medicinal chemistry, 33(10), 2755-2759 (1990-10-01)
Six peptide conjugates consisting of either norvaline, methionine, or lysine and N3-(iodoacetyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid--a strong, irreversible inactivator of bacterial and fungal glucosamine-6-phosphate synthase--were synthesized and their antibacterial and antifungal activities were evaluated. Antimicrobial potencies of these peptides were correlated with their
N Kucharczyk et al.
Biochemistry, 29(15), 3668-3676 (1990-04-17)
A mechanistic investigation of the inactivation of Escherichia coli glucosamine-6-phosphate synthase by N3-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropionate (FMDP) was undertaken. On the basis of the known participation of the N-terminal cysteine residue in this process [Chmara et al. (1986) Biochim. Biophys. Acta 870, 357;
J T Hunt et al.
The Biochemical journal, 257(1), 73-78 (1989-01-01)
Although the amino acid residues that are important for peptide substrates of myosin light-chain kinase have been reported, those that are important for peptide inhibitors of this enzyme have not previously been investigated. Synthetic peptides based on the sequence Lys11-Lys12-Arg13-Ala-Ala-Arg16-Ala-Thr-Ser19

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