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157635

Sigma-Aldrich

7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷

98%

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别名:
2,2'-(2,5-环己二烯-1,4-二基)丙二腈, TCNQ
经验公式（希尔记法）:
C12H4N4
CAS号:
1518-16-7
分子量:
204.19
Beilstein:
1427366
EC 号:
216-174-8
MDL编号:
MFCD00011664
PubChem化学物质编号:
24849689
NACRES:
NA.23

检测方案

98%

形式

solid

mp

287-289 °C (dec.) (lit.)

轨道能量

LUMO 4.6 eV 

半导体性质

N-type (mobility=10−5 cm2/V·s)

SMILES字符串

N#C\C(C#N)=C1/C=C\C(C=C1)=C(/C#N)C#N

InChI

1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H

InChI key

PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N

基因信息

human ... CAPN1(823)
rat ... Capn1(29153) , Nos1(24598)

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一般描述

7,7,8,8-四氰基对苯醌二甲烷(TNCQ)是强电子受体，它有四个氰基和π-共轭键，可形成电荷转移链和离子自由基盐，主要用作p掺杂剂，用于各种半导体制造应用。

应用

四硫代并四苯(TTT)和TNCQ可热共沉积以形成n型薄膜， 功率因数为0.33 μWm-1K-2，导电率为57 Sm-1，用于制造薄膜有机热电发电机。该物质可用于功能化化学气相沉积(CVD)石墨烯，形成p掺杂纳米复合材料，有望应用于有机太阳能电池(OSC)的导电阳极。电化学传感器可使用TNCQ和石墨烯氧化物开发，以形成玻璃电极，用于检测谷胱甘肽(GSH)的降低。
用于形成电荷转移超导体的电子受体分子。

象形图

Skull and crossbones
GHS06

警示用语：

Danger

危险声明

H301 + H311 + H331

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

储存分类代码

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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The crystal and molecular structure of 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane
Long, R. E., Sparks, R. A., & Trueblood, K. N.
Acta Crystallographica, 18(5), 932-939 (1965)
Jinchong Xiao et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 7(9), 1242-1246 (2011-04-16)
The chemical reaction between Ag nanoparticles (Ag NPs) and 7,7',8,8'- tetracycanoquinodimethane (TCNQ) microparticles (MPs) in aqueous solution for the formation of Ag-NP-decorated Ag-TCNQ nanowires is reported. Based on the results obtained by UV-vis spectroscopy and scanning electron microscopy (SEM), it
Yuuta Yano et al.
Nature, 571(7765), 387-392 (2019-06-28)
The properties of graphene nanoribbons (GNRs)1-5-such as conductivity or semiconductivity, charge mobility and on/off ratio-depend greatly on their width, length and edge structure. Existing bottom-up methods used to synthesize GNRs cannot achieve control over all three of these parameters simultaneously
Williams, J.M. et al.
Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure, Properties, and Theory (1992)
Thin film organic thermoelectric generator based on Tetrathiotetracene.
Pudzs K, et al.
Advanced Electronic Materials, 3(2), 1600429-1600429 (2017)
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