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159441

Sigma-Aldrich

乙炔二甲酸二乙酯

95%

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别名:
丁炔二酸二乙酯
线性分子式:
C2H5OCOC≡CCOOC2H5
CAS号:
762-21-0
分子量:
170.16
Beilstein:
743166
EC 号:
212-095-8
MDL编号:
MFCD00009186
PubChem化学物质编号:
24849816
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

95%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.443 (lit.)

bp

107-110 °C/11 mmHg (lit.)

密度

1.063 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES string

CCOC(=O)C#CC(=O)OCC

InChI

1S/C8H10O4/c1-3-11-7(9)5-6-8(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3

InChI key

STRNXFOUBFLVIN-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

丁炔二酸二乙酯是一种蛋白交联剂。

丁炔二酸二乙酯可用于O-乙烯基肟合成的Michael受体，并用于亲核加成反应。

应用

丁炔二酸二乙酯被用于合成：
  • 3,4,5-三取代2(5H)-呋喃酮衍生物
  • 高度官能化的噻唑烷酮衍生物
  • 新型环状过氧化物葡萄糖苷
  • 通过Diels-Alder反应合成4,11-dimesitylbisanthene，一种可溶性bisanthene衍生物

象形图

Corrosion
GHS05

警示用语：

Danger

危险声明

H314

危险分类

Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

201.2 °F - closed cup

闪点(°C)

94 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Di-Zao Li et al.
Journal of Asian natural products research, 11(7), 613-620 (2010-02-26)
Four novel cyclic peroxide glucosides 15a, 15b, 16a, and 16b, optically pure analogs of shuangkangsu (1), which is an anti-virus natural product with an unusual skeleton isolated from the buds of Lonicera japonica Thunb, were first synthesized totally in six
W M Basyouni et al.
Drug research, 65(9), 473-478 (2014-09-11)
A series of 3,4,5-trisubstituted 2(5H)-furanone derivatives was synthesized through one-pot reaction of amines, aldehydes and diethyl acetylenedicarboxylate. Silica sulfuric acid efficiently catalyzes the 3-component reaction to afford the corresponding 2(5H)-furanones in high yields. The synthesized compounds were tested against HEPG2
Synthesis of pyrrolidinone derivatives from aniline, an aldehyde and diethyl acetylenedicarboxylate in an ethanolic citric acid solution under ultrasound irradiation
Hamideh A et al.
Green Chemistry, 18, 3582-3593 (2016)
Eric H Fort et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(44), 16006-16007 (2009-10-17)
A soluble bisanthene derivative, 4,11-dimesitylbisanthene, has been synthesized in three steps from bianthrone. In hot toluene, this bisanthene undergoes a clean Diels-Alder reaction with diethyl acetylenedicarboxylate to give a rearomatized 1:1 cycloadduct and, more slowly, a rearomatized 2:1 cycloadduct. In
Abdelmadjid Benmohammed et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 19(3), 3068-3083 (2014-03-13)
We present herein the synthesis in good yields of two series of highly functionalized thiazolidinone derivatives from the reactions of various 4-phenyl-3-thio-semicarbazones with ethyl 2-bromoacetate and diethyl acetylenedicarboxylate, respectively.
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