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179825

硼烷二甲基硫醚络合物

Name: 硼烷二甲基硫醚络合物
Brand: ALDRICH

别名:

BMS, 硼烷-二甲基硫醚, （二甲基硫醚）三氢硼

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关于此项目

线性分子式:

(CH₃)₂S · BH₃

化学文摘社编号:

13292-87-0

分子量:

75.97

UNSPSC Code:

12352112

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24850657

EC Number:

236-313-6

Beilstein/REAXYS Number:

3663489

MDL number:

MFCD00013189

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属性

Quality Level

200

form

liquid

reaction suitability

reagent type: reductant

density

0.801 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

thioether

storage temp.

2-8°C

SMILES string

B.CSC

InChI

1S/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3

InChI key

RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N

说明

General description

硼烷二甲硫醚络合物(BMS)是用于硼氢化反应制备有机硼烷化合物（有机合成中的关键中间体）的常用试剂和介导剂。BMS还用作还原剂，用于将各种官能团（例如醛、酮、环氧化物、酯和羧酸）还原为相应的醇。

Application

硼烷二甲硫醚(BH₃ Me₂S)可以用作以下反应的试剂：

从3-氧代戊二酸二甲酯选择性合成1,3,5-含氧化合物。
将臭氧化物转化为醇。
在CBS催化下，将二茂铁基-1,3-二酮不对称还原为1,3-二醇。
以C₃-对称三脚架羟基酰胺为配体，将酮对映体选择性还原为手性仲醇。
硼氢化还原及其他应用。
与树枝状聚合物载体L-吡咯烷醇一起用于茚满酮和四氢萘酮的不对称还原。

Packaging

建议将25 mL Sure/Seal^™ 瓶作为一次性瓶使用。反复穿刺可能会导致产品性能下降。

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Other Notes

10.0-10.2M 以 BH₃ 存在。可含过量甲基硫醚。

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

pictograms

GHS02,GHS06,GHS08,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H225,H260,H301 + H311,H318,H360FD,H412

pcodes

P210 - P231 + P232 - P273 - P280 - P301 + P310 - P305 + P351 + P338

存储类别

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk

WGK 1

flash_point_f

64.4 °F

flash_point_c

18 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Water-react. 1

法规信息

危险化学品

此项目有

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A convenient method for the reduction of ozonides to alcohols with borane-dimethyl sulfide complex

Flippin LA, et al.

The Journal of Organic Chemistry, 54(6), 1430-1432 (1989)

Generation of bis (pentafluorophenyl) borane-dimethyl sulfide complex as a solution of hexane and its application to hydroboration of alk-1-yne with pinacolborane

Hoshi M, et al.

Tetrahedron Letters, 48(48), 8475-8478 (2007)

Study of Hydroboration of (μ-H)₂Os₃(CO)₁₀ with Various Borane Complexes(BH₃?L: L=Lewis base)

Chung JH

J. Korean Chem. Soc., 47, 675-678 (2003)

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
179825-100ML	04061838754479
179825-18L-C	04061838230751
179825-4X25ML	04061838754493
179825-25ML	04061838754486
179825-800ML	04061838754509