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Merck
CN

188913

儿茶酚硼烷

98%

别名:

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C6H5BO2
化学文摘社编号:
分子量:
119.91
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-991-5
Beilstein/REAXYS Number:
972072
MDL number:
Assay:
98%
Form:
liquid
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InChI key

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

SMILES string

[bH]1oc2ccccc2o1

assay

98%

form

liquid

reaction suitability

reagent type: reductant

refractive index

n20/D 1.507 (lit.)

bp

50 °C/50 mmHg (lit.)

mp

12 °C (lit.)

density

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Application

单官能硼氢化试剂,可将 β-羟基酮还原为 1,3-二醇。可影响 α,β-烯酮共轭还原反应。
用于制备 B-烷基儿茶酚硼烷,B-烷基儿茶酚硼烷又可产生烷基自由基,与醌作用形成芳基醚。可用于与亚甲基双(噁唑啉)作用制备 C2-对称硼络合物,亚甲基双(噁唑啉)还可用于酮的不对称还原反应。

Other Notes

Material may precipitate naturally over time; the precipitate isinert

Legal Information

根据美国专利:6,204,405。

pictograms

FlameCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

存储类别

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

35.6 °F - closed cup

flash_point_c

2 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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The Journal of Organic Chemistry, 55, 5678-5678 (1990)
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)
Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5190-5190 (1990)

商品

Arylboronic acids and esters, vital tools in chemical transformations, find extensive use, particularly in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

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