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Sigma-Aldrich

4-乙炔基苯甲醚

97%

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别名:
1-乙炔-4-甲氧基苯
线性分子式:
CH3OC6H4C≡CH
CAS号:
768-60-5
分子量:
132.16
MDL编号:
MFCD00168815
PubChem化学物质编号:
24852402
NACRES:
NA.22

检测方案

97%

形式

solid

折射率

n20/D 1.563 (lit.)

bp

87-91 °C/11 mmHg (lit.)

mp

28-29 °C (lit.)

密度

1.019 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

COc1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C9H8O/c1-3-8-4-6-9(10-2)7-5-8/h1,4-7H,2H3

InChI key

KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

4-乙炔基苯甲醚可直接从DMF-二甲基乙缩醛以高收率形成相应的炔丙基醛，无需制备乙炔盐。受体环丙基甲基硅烷的1,3-偶极环加成能够以高收率形式生成功能化环戊烯。.

4-乙炔基苯甲醚可用作有机合成的合成砌块，也可用于Sonogashira偶联反应。

应用

使用 4-乙炔基茴香醚：
  • 通过 [4 + 2] 环加成合成光致发光 1,2-二氢膦
  • 以及芳基硼酸和叠氮化钠在铜催化的三取代 1，2，4-三唑的三组分合成中的作用
  • 在一项研究中，金 (III) 催化炔烃的氢化胺化反应生成了 N-乙烯吲哚 。
受体-环丙基甲基硅烷通过1，3-偶极环加成可以良好的产率生成官能化的环戊烯。
可直接从DMF-二甲基乙缩醛以高收率形成相应的炔丙基醛，无需制备乙炔盐。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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179.6 °F - closed cup

闪点(°C)

82 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Resorcinol--formaldehyde resins as metal-free semiconductor photocatalysts for solar-to-hydrogen peroxide energy conversion
Shiraishi, Yasuhiro and Takii, et al.
Nature Materials, 18, 985-993 (2019)
Synlett, 278-278 (2007)
Laura C Pavelka et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(11), 3294-3301 (2012-01-31)
The addition of 4-trifluoromethyl-1-ethynylbenzene, phenylacetylene, or 4-ethynylanisole to P-mesityldiphenylmethylenephosphine, 1, produced photoluminescent 1,2-dihydrophosphinines 4a-c, respectively, in quantitative yield via a [4 + 2] cycloaddition. Limited reactivity was observed between 1 and non-aromatic alkynes. P-[Bis(trimethylsilyl)amino][(trimethylsilyl)methylene]phosphine, 2, and P-mesityl[(t-butyl)(trimethylsiloxy)methylene]phosphine, 3, showed extremely
Formal [3+2] addition of acceptor-substituted cyclopropylmethylsilanes with aryl acetylenes.
Veejendra K Yadav et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(20), 2669-2671 (2008-07-17)
Yuhua Zhang et al.
Organic letters, 9(4), 627-630 (2007-02-09)
A highly efficient double-hydroamination reaction of o-alkynylanilines with terminal alkynes leading to N-alkenylindoles was developed by using gold(III) as a catalyst under neat conditions. [reaction: see text].
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