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Merck
CN

214027

1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯

95%

别名:

1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C10H16
化学文摘社编号:
分子量:
136.23
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
223-743-4
Beilstein/REAXYS Number:
1849832
MDL number:
Assay:
95%
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Quality Level

assay

95%

refractive index

n20/D 1.474 (lit.)

bp

58 °C/13 mmHg (lit.)

density

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C

InChI

1S/C10H16/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3/h6H,1-5H3

InChI key

WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N

General description

研究了顺磁性内层金属富勒烯与 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯的 Diels-Alder 反应机理。报道了 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯的三步法大规模合成。用激光烧蚀质谱法研究了 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 (HCp*) 在气相中与钯离子的反应。它与富含电子的烯烃发生自由基阳离子催化的环加成反应,生成 Diels-Alder 产物。

Application

1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯用作:
  • 五羰基铁中的金属有机溶剂蒸汽沉积中的生长调节剂化学品
  • 通过肟的中间体将醇催化转化为酰胺的“一锅法”铱中的配体。
  • 合成[Cp*Rh(bpy)H2O]2+(Cp* = 五甲基环戊二烯基,bpy = 2,2′-联吡啶),它是 NADH 再生过程中的电子介质。


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pictograms

Flame

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

存储类别

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

111.2 °F - closed cup

flash_point_c

44 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

此项目有



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商品

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.


An improved synthesis of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene.
Kohl FX and Jutzi P.
Journal of Organometallic Chemistry, 243(1), 119-121 (1983)
Nathan A Owston et al.
Organic letters, 9(1), 73-75 (2006-12-29)
[reaction: see text] The iridium catalyst [Ir(Cp*)Cl2]2 is effective for the rearrangement of oximes to furnish amides. The reaction has been combined with catalytic transfer hydrogenation between an alcohol and alkene to allow the conversion of alcohols into amides in
Journal of Organometallic Chemistry, 472, 359-359 (1994)



全球贸易项目编号

货号GTIN
214027-5G04061838773098
214027-25G04061838773081