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Merck
CN

214027

Sigma-Aldrich

1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯

95%

别名:

1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C10H16
化学文摘社编号:
分子量:
136.23
Beilstein:
1849832
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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质量水平

方案

95%

折射率

n20/D 1.474 (lit.)

沸点

58 °C/13 mmHg (lit.)

密度

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C

InChI

1S/C10H16/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3/h6H,1-5H3

InChI key

WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

研究了顺磁性内层金属富勒烯与 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯的 Diels-Alder 反应机理。报道了 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯的三步法大规模合成。用激光烧蚀质谱法研究了 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 (HCp*) 在气相中与钯离子的反应。它与富含电子的烯烃发生自由基阳离子催化的环加成反应,生成 Diels-Alder 产物。

应用

1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯用作:
  • 五羰基铁中的金属有机溶剂蒸汽沉积中的生长调节剂化学品
  • 通过肟的中间体将醇催化转化为酰胺的“一锅法”铱中的配体。
  • 合成[Cp*Rh(bpy)H2O]2+(Cp* = 五甲基环戊二烯基,bpy = 2,2′-联吡啶),它是 NADH 再生过程中的电子介质。

象形图

Flame

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Flam. Liq. 3

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

111.2 °F - closed cup

闪点(°C)

44 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品
此项目有

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An improved synthesis of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene.
Kohl FX and Jutzi P.
Journal of Organometallic Chemistry, 243(1), 119-121 (1983)
The use of 1, 2, 3, 4, 5 pentamethylcyclopentadiene as an in situ growth modifier chemical for the chemical vapour deposition of iron from iron pentacarbonyl.
Lane PA and Wright PJ.
Journal of Crystal Growth, 204(3), 298-301 (1999)
Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. , 24, 395-395 (1994)
Bio-inspired NADH regeneration by carbon nitride photocatalysis using diatom templates.
Liu J and Antonietti M.
Energy & Environmental Science, 6(5), 1486-1493 (2013)
Journal of Organometallic Chemistry, 472, 359-359 (1994)

商品

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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